N-アシルイミニウムイオン化学  Sn(NTf<sub>2</sub>)<sub>4</sub>触媒を用いたヒドロキシル基の求核置換による高効率で多様な炭素-炭素結合の形成

BEN OTHMAN Raja; AFFANI Radouane; TRANCHANT Marie-Jose; ANTONIOTTI Sylvain; DALLA Vincent; DUNACH Elisabet

文献

J-GLOBAL ID：201002217777327498 整理番号：10A0150811

N-アシルイミニウムイオン化学 Sn(NTf₂)₄触媒を用いたヒドロキシル基の求核置換による高効率で多様な炭素-炭素結合の形成

N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf₂)₄

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資料名：
巻： 49 号： 4 ページ： 776-780 発行年： 2010年
JST資料番号： H0127B ISSN： 1433-7851 CODEN： ACIEAY 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

Sn(NTf₂)₄触媒を用いてヒドロキシN,O-アセタール(I)でのヒドロキシル基の直接求核置換反応(α-アミドアルキル化)について調べた。Iとしては主にヒドロキシピロリジン類もしくはヒドロキシフタルイミド骨格を用いた。本反応は各種の炭素中心求核試薬を用いて0.1~1mol%のSn(NTf₂)₄触媒存在下での室温~60°Cのアセトニトリル中で効率良く進行した。その結果,高収率でIのアミドアルキル化体(C-C結合形成体)を得た。炭素中心求核試薬としてはアリルトリメチルシラン,シリルエノールエーテル,活性メチレン化合物,ケトン,電子富化アレーンなどを用いた。本反応はIの反応中間体としてのN-アシルイミニウムイオン経由の求核置換反応と推測できる。

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置換反応 , 脂肪族アルコール

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