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J-GLOBAL ID：201002218385494775   整理番号：10A0358420

低酸素選択的細胞毒である3-アミノ-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド(チラパザミン)の3-置換類似体の酵素的還元に続いて発生する遊離基の特性化

Characterization of Radicals Formed Following Enzymatic Reduction of 3-Substituted Analogues of the Hypoxia-Selective Cytotoxin 3-Amino-1,2,4-Benzotriazine 1,4-Dioxide (Tirapazamine)

著者 (6件)： SHINDE Sujata S. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  MAROZ Andrej (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  HAY Michael P. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  PATTERSON Adam V. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  DENNY William A. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  ANDERSON Robert F. (Univ. Auckland, Auckland, NZL)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 8  ページ： 2591-2599  発行年： 2010年03月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2,4-ベンゾトリアジン-1,4-ジオキシド(BTO)系の生物還元低酸素選択的プロドラッグが癌細胞を殺す能力を持つ活性ラジカルを生成する機構について定常状態放射線分解,パルス放射線分解,電子スピン共鳴およびDFT計算により研究した。3-アミノ基を持つチラパザミンおよびアミノ基の代わりに3-位にH,メチル,エチル,メトキシ,エトキシメトキシ,フェニル基を持つ類似体が,水溶液中,嫌気性定常状態放射線分解の条件下で還元されること,蟻酸イオンの存在下では生成したラジカルによる短い連鎖反応により基質のトリアジンジオキシドが消滅することを示し,生成するラジカルのN-t-ブチル-α-フェニルニトロンによる捕獲と確認などについても報告した。

シソーラス用語： 細胞毒 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  酵素利用反応 ,  還元 ,  ラジカル ,  反応機構 ,  放射線分解 ,  パルス放射線分解 ,  *ESR【磁気共鳴】 ,  密度汎関数法 ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン

分類 (2件)： トリアジン  (CF07107M) ,  有機化合物の磁気共鳴スペクトル(分子)  (BH06073K)

物質索引 (8件)： チラパザミン ,  N-t-ブチル-α-フェニルニトロン ,  1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド ,  3-メチル-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド ,  3-エチル-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド ,  3-メトキシ-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド ,  3-(2-メトキシエトキシ)-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド ,  3-フェニル-1,2,4-ベンゾトリアジン1,4-ジオキシド

タイトルに関連する用語 (9件)： 低酸素 ,  細胞毒 ,  チラパザミン ,  置換 ,  類似体 ,  酵素 ,  還元 ,  遊離基 ,  特性化