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J-GLOBAL ID：201002219533372532   整理番号：10A1198020

キラルキノキサリノン類への銅触媒を低負荷で用いる一般的で実用的な経路

A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading

著者 (4件)： TANIMORI Shinji (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  KASHIWAGI Hiroaki (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  NISHIMURA Takeshi (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  KIRIHATA Mitsunori (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 14/15  ページ： 2531-2537  発行年： 2010年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 低負荷のCuCl触媒存在下におけるアンヌレーションで,キラルキノキサリノン類(I)を合成した。2-ブロモアニリンもしくは2-アミノ-3-ブロモピリジン誘導体類とアミノ酸類を,DMSO中1モル%のCuCl/ジメチルエチレンジアミン/リン酸カリウム系存在下110°Cで環化し,最高収率99%でIもしくはその類似体を得た。本法により2-ブロモ-4-フルオロアニリンと(S)-(+)-2-アミノブタン酸とから合成したキノキサリン誘導体を中間体として,非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬GW420867Xを合成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  カルボアミド ,  *アミノ酸 ,  *アンヌレーション ,  *芳香族アミン ,  *芳香族臭素化合物 ,  銅触媒 ,  塩化銅 ,  リン酸カリウム ,  カップリング反応 ,  Ullmann反応 ,  酵素阻害剤 ,  アミノカルボン酸 ,  触媒反応 ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  分枝鎖アミノ酸
準シソーラス用語： *アニリン化合物 ,  *キノキサリン誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  逆転写酵素阻害薬

分類 (5件)： ピラジン  (CF07104N) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (13件)： 2-ブロモアニリン ,  2-ブロモ-4-フルオロアニリン ,  L-トリプトファン ,  L-フェニルアラニン ,  L-ロイシン ,  ジメチルエチレンジアミン ,  3α-イソプロピル-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3α-(2-メチルプロピル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3α-(1H-インドール-3-イルメチル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  2-ブロモ-5-(トリフルオロメチルオキシ)アニリン ,  2-アミノ-3-ブロモ-5-メチルピリジン ,  3α-ベンジル-7-(トリフルオロメチルオキシ)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  1,2-ジヒドロ-2β-ベンジル-7-メチル-ピリド[2,3-b]ピラジン-3(4H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： 銅触媒 ,  経路