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J-GLOBAL ID：201002219545100767   整理番号：10A0448033

イリジウム触媒を用いた窒素含有複素環化合物のシリル指示ホウ素化

Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed Borylation of Nitrogen-Containing Heterocycles

著者 (3件)： ROBBINS Daniel W. (Univ. Illinois at Urbana-Champaign, Illinois) ,  BOEBEL Timothy A. (Univ. Illinois at Urbana-Champaign, Illinois) ,  HARTWIG John F. (Univ. Illinois at Urbana-Champaign, Illinois)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 12  ページ： 4068-4069  発行年： 2010年03月31日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール及び他の窒素複素環化合物を選択的に官能化する方法は,多くの天然産物及び薬剤のコア構造を得る手段を提供するため,アゾール環の官能化又は置換インドールを合成するための多くの方法と戦略が開発,報告されている。しかしながら,インドール骨格のベンゾ縮合部分(特に7-位)を選択的に官能化するための戦略は非常に少ない。ここでは,インドール類とジヒドロシラン類から誘導したN-ヒドロシリルインドール及びイリジウム触媒を用いて,ワンポットでインドール7-位をシリル指示C-Hホウ素化する方法を開発し,報告した。このプロセスにより種々の置換インドールが高収率で得られた。また,7-ボリルインドール生成物を7-アリール-,7-シンナミル-,及び7-ハロインドール類へと変換して,このプロセスの有用性を説明した。このIrに触媒されたシリル指示C-Hホウ素化は同様に,カルバゾール,フェノチアジン類,及びテトラヒドロキノリンを含む幾つかの他の窒素複素環化合物でも生じた。さらに,この方法の有用性を,一連のピロロフェナントリドン系アルカロイド天然産物のワンポット合成で強調した。

シソーラス用語： *ホウ素化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *位置特異性反応 ,  触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  C-H結合 ,  官能化 ,  ワンポット合成 ,  有機ケイ素化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  脱離反応 ,  インドールアルカロイド
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  *インドール類 ,  シリル基 ,  脱シリル

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (19件)： 3-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  3-フェニル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  3-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン] ,  5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール ,  5-(ベンジルオキシ)-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  5-クロロ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  5-ブロモ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  5-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  5-メトキシ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  5-ヨード-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  7H-ピロロ[3,2,1-de]フェナントリジン-7-オン ,  7-(3-フェニル-2-プロペニル)-1H-インドール ,  7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール ,  7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール-4-カルボニトリル ,  7-クロロ-1H-インドール ,  7-フェニル-1H-インドール ,  7-ブロモ-1H-インドール ,  ヒッパジン

タイトルに関連する用語 (4件)： イリジウム触媒 ,  窒素 ,  複素環化合物 ,  ホウ素化