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J-GLOBAL ID：201002220832148108   整理番号：10A0177381

1,2-,1,3-および1,4-置換シクロアルキル亜鉛化合物による高ジアステレオ選択的Csp³-Csp²Negishi交差カップリング

Highly diastereoselective Csp³-Csp² Negishi cross-coupling with 1,2-, 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc compounds

著者 (9件)： THALER Tobias (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  HAAG Benjamin (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  GAVRYUSHIN Andrei (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  SCHOBER Katrin (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  HARTMANN Evelyn (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  GSCHWIND Ruth M. (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  ZIPSE Hendrik (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  MAYER Peter (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  KNOCHEL Paul (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU)
資料名： Nature Chemistry  (Nature Chemistry)
巻： 2  号： 2  ページ： 125-130  発行年： 2010年02月 
JST資料番号： W2267A  ISSN： 1755-4330  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の置換5および6員環状シクロアルキル亜鉛化合物とハロゲン化アリールとのパラジウム触媒高ジアステレオ選択的Csp³-Csp²Negishi交差カップリングを検討した。反応は1,2-置換シクロアルキル亜鉛化合物だけでなく1,3-および1,4-置換シクロアルキル亜鉛化合物でも生じ,熱力学的に最も安定な立体異性体が得られた。この遠隔立体制御をNMRおよび密度汎関数計算により調べ,最も安定なeq-パラジウム中間体の生成が優先する機構を提出した。

シソーラス用語： *有機亜鉛化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  不斉反応 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  パラジウム錯体 ,  反応中間体 ,  密度汎関数法 ,  NMR【磁気共鳴】
準シソーラス用語： *Negishiカップリング

分類 (2件)： 有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (12件)： クロロ2-メチルシクロヘキシル亜鉛 ,  (1R)-1β-(4-メトキシフェニル)-2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン ,  (1R)-1β-(4-クロロフェニル)-2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン ,  (1R)-1β-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン ,  (1R)-1β-(5-ピリミジニル)-2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン ,  4-[(1R)-2α-メチルシクロヘキサン-1β-イル]安息香酸メチル ,  4-(4β-メチルシクロヘキサン-1α-イル)安息香酸メチル ,  4-(4β-tert-ブチルシクロヘキサン-1α-イル)安息香酸メチル ,  1-(トリフルオロメチル)-4-[(1S)-3α-メチルシクロヘキサン-1α-イル]ベンゼン ,  4-(3α-メチルシクロヘキサン-1α-イル)ベンゾフェノン ,  4-[(1R)-2α-イソプロピルシクロヘキサン-1β-イル]安息香酸メチル ,  4-[(1R,5β)-2β,7,7-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3α-イル]安息香酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  シクロアルキル ,  亜鉛化合物 ,  ジアステレオ選択 ,  交差カップリング