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J-GLOBAL ID：201002220895557890   整理番号：10A0440153

螺旋構造のキラルな2-アミノピリジニウムイオン 新しい水素結合供与性触媒

Helical Chiral 2-Aminopyridinium Ions: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts

著者 (5件)： TAKENAKA Norito (Univ. Miami, Florida) ,  CHEN Jinshui (Univ. Miami, Florida) ,  CAPTAIN Burjor (Univ. Miami, Florida) ,  SARANGTHEM Robindro Singh (Univ. Miami, Florida) ,  CHANDRAKUMAR Appayee (Univ. Miami, Florida)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 13  ページ： 4536-4537  発行年： 2010年04月07日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉触媒反応での小分子水素結合供与体を用いた求電子的な活性化の重要性に注目し,二つの水素結合を供与できる分子触媒について,螺旋構造で掌性の2-(置換アミノ)ピリジニウム誘導体の触媒活性の測定などにより検討した。1-アザヘリセン(二種類)の2-位にアミノ(またはブチルアミノ,1(または2)-アダマンチルアミノ)基を導入しピリジン環にプロトン付加した螺旋構造で掌性の2-アミノピリジニウム誘導体(六種類;(P)-螺旋構造)は,4,7-ジヒドロインドールとアリールニトロアルケンとの付加反応(掌性のβ-ニトロ-インドール-2-イルアリールを生成)に対してエナンチオ選択的な触媒活性を示す。種々の基質の組合せの反応について収率とエナンチオマ過剰率を求め,応用例(モノアミンオキシダーゼ阻害剤の不斉合成など)を報告すると共に,二つの水素結合供与性分子触媒としての有用性を確認した。

シソーラス用語： ヘリックス構造 ,  光学異性 ,  *不斉触媒 ,  *アミン ,  *窒素複素環化合物 ,  水素結合 ,  ドナー ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  触媒活性 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  アミノ基 ,  プロトン化 ,  芳香族縮合化合物 ,  アルケン ,  付加反応 ,  立体選択性 ,  モノアミンオキシダーゼ阻害剤 ,  ピリジニウム
準シソーラス用語： *アミノピリジン類 ,  インドール誘導体 ,  エナンチオ選択性 ,  キラル ,  *キラル触媒 ,  プロトン付加 ,  供与体 ,  不斉触媒反応 ,  螺旋構造 ,  ヘリセン類

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (7件)： ピリジニウムカチオン ,  12-アザフェナントロ[3,4-c]フェナントレン-11-アミン ,  14-アザベンゾ[g]ナフト[2,1-c]クリセン-13-アミン ,  N-ベンジル-14-アザベンゾ[g]ナフト[2,1-c]クリセン-13-アミン ,  N-(2-アダマンチル)-14-アザベンゾ[g]ナフト[2,1-c]クリセン-13-アミン ,  N-tert-ブチル-14-アザベンゾ[g]ナフト[2,1-c]クリセン-13-アミン ,  N-(1-アダマンチル)-14-アザベンゾ[g]ナフト[2,1-c]クリセン-13-アミン

タイトルに関連する用語 (4件)： 螺旋構造 ,  キラル ,  水素結合 ,  触媒