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J-GLOBAL ID：201002221214128429   整理番号：10A0617878

キノキサリン類およびキノキサリノン類の初めての一般的,効率的および高エナンチオ選択的還元

The First General, Efficient and Highly Enantioselective Reduction of Quinoxalines and Quinoxalinones

著者 (3件)： RUEPING Magnus (RWTH Aachen, Aachen, DEU) ,  TATO Francisco (RWTH Aachen, Aachen, DEU) ,  SCHOEPKE Fenja. R. (RWTH Aachen, Aachen, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 9  ページ： 2688-2691  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルBroensted酸触媒を用いたキノキサリン類ならびにキノキサリノン類のヒドリド源,ジヒドロピリジンによる還元を行い,一連の多様置換テトラヒドロキノキサリンならびにジヒドロキノキサリノンを高エナンチオ選択性(最高99%ee)で初めて合成した。この金属を使用しない水素化により対応する薬学上有用な生成物を好収率,優れたエナンチオ選択性および最少反応工程数で単離できた。この穏和な有機触媒的反応条件が様々なハロゲン化キノキサリンおよびキノキサリノンの不斉還元を可能にした。ハロゲン化キノキサリンの不斉還元はさらなる誘導体化に有用である。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ラクタム ,  接触還元 ,  触媒 ,  不斉触媒 ,  *不斉還元 ,  水素移動 ,  水素化
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  Hantzschピリジン ,  *キノキサリン誘導体 ,  キラル触媒 ,  移動水素化 ,  有機触媒

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (15件)： 2α-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  6-ブロモ-2α-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  7-ブロモ-2α-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  6-クロロ-2α-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  7-クロロ-2α-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  2α-(4-ブロモフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  2α-(2-ナフチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  2α-(4-メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  2α-(3,4-ジクロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  2α-(3-ブロモフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン ,  3β-フェニル-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3β-(2-ナフチル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3β-(3,5-ジメチルフェニル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3β-(4-tert-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン ,  3β-(4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： キノキサリン類 ,  選択的還元