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J-GLOBAL ID：201002223295944929   整理番号：10A1619698

イミダゾリオホスフィンは真のN-複素環カルベン(NHC)-ホスフェニウム付加物である

Imidazoliophosphines are True N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Phosphenium Adducts

著者 (10件)： ABDELLAH Ibrahim (LCC (Lab. de Chimie de Coordination), CNRS, Toulouse, FRA) ,  LEPETIT Christine (LCC (Lab. de Chimie de Coordination), CNRS, Toulouse, FRA) ,  CANAC Yves (LCC (Lab. de Chimie de Coordination), CNRS, Toulouse, FRA) ,  DUHAYON Carine (LCC (Lab. de Chimie de Coordination), CNRS, Toulouse, FRA) ,  CHAUVIN Remi (LCC (Lab. de Chimie de Coordination), CNRS, Toulouse, FRA) ,  ABDELLAH Ibrahim (Univ. de Toulouse, Toulouse, FRA) ,  LEPETIT Christine (Univ. de Toulouse, Toulouse, FRA) ,  CANAC Yves (Univ. de Toulouse, Toulouse, FRA) ,  DUHAYON Carine (Univ. de Toulouse, Toulouse, FRA) ,  CHAUVIN Remi (Univ. de Toulouse, Toulouse, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 44  ページ： 13095-13108  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： BIMIONAP(=2-ジフェニルホスフィノ-N-(2-ジフェニルホスフィノ-1-ナフチル)ベンゾイミダゾリウム塩)を用いて,アミジノホスフィンの内部求電子的反応性を研究した。遊離のBIMIONAPと塩化テトラエチルアンモニウムとを反応させるとN₂C-P結合の開裂が起こり,クロロジフェニルホスフィンと遷移的生成物であるホスフィン-N-複素環カルベン(NHC)が生成し,後者は反応系内でプロトン化されてホスフィン-ベンゾイミダゾリウム陽イオンを生成することを示し,さらに[Pd(η²-BIMIONAP)Cl₂]⁺およびPd(π-アリル)(η²-BIMIONAP)Cl₂⁺]と塩化物陰イオンとの反応,BIMIONAPとn-ブチルリチウムとの反応について報告し,弱い求核試薬であるCl^-によるC-P結合の開裂による反応性NHCの発生の機構について論じた。

シソーラス用語： 配位結合 ,  静電相互作用 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルベン ,  *パラジウム錯体 ,  ホスフィン誘導体 ,  付加物 ,  有機リン化合物 ,  プロトン化 ,  反応機構 ,  有機リチウム化合物

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (6件)： 塩化テトラエチルアンモニウム ,  n-ブチルリチウム ,  1-[2-(ジフェニルホスフィノ)-1-ナフチル]-2-(ジフェニルホスフィノ)-1H-ベンゾイミダゾール ,  1-[2-(ジフェニルホスフィノ)-1-ナフチル]-3-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-3-イウム ,  1-[2-(ジフェニルチオホスフィニル)-1-ナフチル]-3-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2(3H)-チオン ,  N-[2-[[2-(ジフェニルホスフィノ)-1-ナフチル]アミノ]フェニル]-N-メチルホルムアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： N-複素環カルベン ,  NHC ,  付加物