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J-GLOBAL ID：201002223619530448   整理番号：10A1138510

7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造をもつ二環β-アミノ酸第三アミドの水に安定な螺旋構造 橋頭置換によるアミドcis-trans平衡の完全制御

Water-Stable Helical Structure of Tertiary Amides of Bicyclic β-Amino Acid Bearing 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. Full Control of Amide Cis-Trans Equilibrium by Bridgehead Substitution

著者 (5件)： HOSOYA Masahiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  OTANI Yuko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KAWAHATA Masatoshi (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  YAMAGUCHI Kentaro (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  OHWADA Tomohiko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 42  ページ： 14780-14789  発行年： 2010年10月27日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造中の橋頭位に置換基をもち,込み合った構造の非天然β-アミノ酸の合成法を開発した。またこれらの中で橋頭位にメトキシメチル基を導入したβ-アミノ酸のホモオリゴマは,分子内水素結合が存在しなくても,固体および溶液中で安定な螺旋二次構造を形成する。X線結晶学とNMR-NOEによりその構造を明らかにした。これらオリゴペプチドにおいては,橋頭置換基が第三アミドのcis-trans平衡を妨害し,cis-アミド異性体のみが存在するように制御した。そのため,主鎖の長さに関係なく安定な螺旋二次構造が得られる。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  カルボン酸 ,  架橋化合物 ,  *アミノ酸 ,  カルボアミド ,  安定性 ,  ヘリックス構造 ,  化学平衡 ,  *立体異性体 ,  立体障害 ,  化学合成 ,  X線回折 ,  NMR【磁気共鳴】

分類 (2件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (12件)： (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-(tert-ブチルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-(tert-ブチルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-(tert-ブチルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-[[(1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-(tert-ブチルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-イル]カルボニル]-7-アザビシク ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α,7-ジカルボン酸2-メチル7-tert-ブチル ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-アセチル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4S)-4-(メトキシメチル)-7-ベンゾイル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-カルボン酸メチル ,  (1β,4S)-4-[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α,7-ジカルボン酸7-tert-ブチル ,  2-(アセチルアミノ)アクリル酸メチル ,  3-シクロヘキセン-1-カルボン酸 ,  フェニル[(1β)-4-メチル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イル]ケトン ,  フェニル[(1β,4S)-2β-ブロモ-4-メチル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イル]ケトン

タイトルに関連する用語 (8件)： ヘプタン ,  二環 ,  β-アミノ酸 ,  アミド ,  水 ,  螺旋構造 ,  置換 ,  平衡