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J-GLOBAL ID：201002226672597367   整理番号：10A0127225

歪とHueckel芳香族性: 有機エレクトロニクスにおける有望な新世代電子受容体の駆動力

Strain and Hueckel Aromaticity: Driving Forces for a Promising New Generation of Electron Acceptors in Organic Electronics

著者 (5件)： BRUNETTI F. G. (Univ. California, CA, USA) ,  GONG X. (Univ. California, CA, USA) ,  TONG M. (Univ. California, CA, USA) ,  HEEGER A. J. (Univ. California, CA, USA) ,  WUDL Fred (Univ. California, CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 3  ページ： 532-536  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 9,9′-ビフルオレニリデン(99′BF)骨格からなる化合物の新世代電子受容体としての可能性を種々の観点から検討した。99′BF骨格は2個フルオレンの9,9′炭素が二重結合で結合したテトラベンゾフルバレン骨格である。99′BFの基底状態は9,9′炭素間の二重結合によって共平面であることを強いられるがH1-H1′及びH8-H8′プロトン間の反発相互作用によって二量体構造のねじれが生じる。一方,C9-C9′結合を介して1電子が加わると立体的(「ねじれ」)歪から開放され,Hueckel芳香族性(14π電子系)を獲得し,電子受容体としては好都合である。99′BFコアの電子受容体としての有能性を検討するため,置換基の種類及びπ電子系の拡がり度を変えた一連の9,9′BF誘導体を二量化反応により高収率で合成した。これらの99′BF誘導体の電子構造及び光学的性質を測定し,電子受容体特性を官能基によって容易に調節できることが分かった。99′BF誘導体のバルクヘテロ接合太陽電池の電子受容体としての利用可能性を検討した。

シソーラス用語： *芳香族性 ,  *アクセプタ ,  二量化 ,  *太陽電池 ,  電子技術 ,  分子歪 ,  *芳香族縮合化合物 ,  有機半導体 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  電子構造 ,  置換基効果
準シソーラス用語： *多環芳香族化合物 ,  *電子受容体 ,  *有機エレクトロニクス

分類 (4件)： 炭素多環化合物一般  (CF06010S) ,  有機化合物の可視・紫外スペクトル  (BM08085G) ,  芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F) ,  太陽電池  (NC03084O)

物質索引 (9件)： 12-(3,6-ジメトキシ-9H-フルオレン-9-イリデン)-12H-ジベンゾ[b,h]フルオレン ,  12-(9H-フルオレン-9-イリデン)-12H-ジベンゾ[b,h]フルオレン ,  2,2′,7,7′-テトラクロロ-Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン] ,  2,2′,7,7′-テトラブロモ-Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン] ,  2,2′,7,7′-テトラメトキシ-Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン] ,  3,3′,6,6′-テトラキス(テトラデシルオキシ)-Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン] ,  3,3′,6,6′-テトラメトキシ-Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン] ,  Δ^12,12′-ビ[12H-ジベンゾ[b,h]フルオレン] ,  Δ^9,9′-ビ[9H-フルオレン]-2,2′,7,7′-テトラカルボン酸テトラメチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 歪 ,  芳香族性 ,  有機エレクトロニクス ,  電子受容体 ,  駆動力