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J-GLOBAL ID：201002227626394890   整理番号：10A1198034

C=C結合の生物触媒による還元を経る(R)-3-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸エステル(’Rocheエステル’)とその誘導体類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of (R)-3-Hydroxy-2-methylpropanoate (‘Roche Ester’) and Derivatives via Biocatalytic C=C-Bond Reduction

著者 (4件)： STUECKLER Clemens (Univ. Graz, Graz, AUT) ,  WINKLER Christoph K. (Univ. Graz, Graz, AUT) ,  BONNEKESSEL Melanie (BASF SE, Ludwigshafen, DEU) ,  FABER Kurt (Univ. Graz, Graz, AUT)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 14/15  ページ： 2663-2666  発行年： 2010年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 旧黄色酵素系エノアートレダクターゼ(I)によるアクリル酸誘導体の不斉還元により,(R)-3-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エステル(’Rocheエステル’)(II)とその誘導体を不斉合成した。2-ヒドロキシメチルアクリル酸メチル誘導体を,トリス-塩酸緩衝液(pH7.5)中細菌Pseudomonas putida由来のXenobioticレダクターゼAを含むI/NADH系により還元し,99%eeでIIもしくはその(R)-誘導体類を得た。NADH再生系として,NAD⁺/グルコースデヒドロゲナーゼ/グルコース系を組み合わせることも可能であった。

シソーラス用語： *不斉還元 ,  酵素利用反応 ,  アルケン ,  *不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  *レダクターゼ ,  不斉合成 ,  ビニル化合物 ,  グルコースデヒドロゲナーゼ ,  Pseudomonas putida ,  還元 ,  ヒドロキシ酸 ,  リサイクル ,  補酵素 ,  アデニンヌクレオチド ,  ニコチンアミドヌクレオチド ,  ジヌクレオチド ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： 生物還元

分類 (3件)： 酵素の応用関連  (EB09100B) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (11件)： 2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル ,  NADH ,  NAD⁺ ,  グルコース ,  2-メチレン-3-(アリルオキシ)プロパン酸メチル ,  2-メチレン-3-(ベンジルオキシ)プロパン酸メチル ,  2-メチレン-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパン酸メチル ,  (R)-2-メチル-3-ヒドロキシプロパン酸メチル ,  (R)-2-メチル-3-(アリルオキシ)プロパン酸メチル ,  (R)-2-メチル-3-(ベンジルオキシ)プロパン酸メチル ,  (R)-2-メチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 生物触媒 ,  還元 ,  2-メチルプロパン酸 ,  エステル ,  誘導体 ,  不斉合成