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J-GLOBAL ID：201002228908738164   整理番号：10A0064818

Al(OTf)₃媒介エポキシド開環反応 ピペラジン誘導生理活性製品に向けて

Al(OTf)₃-Mediated Epoxide Ring-Opening Reactions: Toward Piperazine-Derived Physiologically Active Products

著者 (2件)： WILLIAMS D. Bradley G. (Univ. Johannesburg, Auckland Park, ZAF) ,  CULLEN Adam (Univ. Johannesburg, Auckland Park, ZAF)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 24  ページ： 9509-9512  発行年： 2009年12月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Al(OTf)₃を触媒として,一方のN原子がアルキル置換されたピペラジンとヘテロ原子を含むグリシジルエーテル(I)から,β-アミノアルコールを合成する2種類の方法を比較検討した。第1の方法は,ピペラジンの他方の非置換N原子を求核試薬として用いることで,Iのエポキシ基を開環してC-N結合するものである。一方,第2の方法では,あらかじめN原子をIで置換した上で開環する。第1の方法がより高収率を与えることがわかった。各種グリシジル単位から,生理活性を有するものと期待される対応するピペラジンベースのβ-アミノアルコールを合成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  環状エーテル ,  開環反応 ,  アミノアルコール ,  金属触媒 ,  アルミニウム化合物 ,  求核試薬 ,  C-N結合 ,  生物活性
準シソーラス用語： *ピペラジン誘導体 ,  エポキシド ,  アルミニウム触媒

分類 (2件)： ピラジン  (CF07104N) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： グリシジルフェニルスルフィド ,  グリシジルベンジルスルフィド ,  グリシジルフェニルエーテル ,  グリシジル(1-ナフチル)エーテル ,  グリシジル(4-クロロフェニル)エーテル ,  (1R,3R,4S)-3-(グリシジルオキシ)-p-メンタン ,  1-(ジフェニルメチル)ピペラジン ,  1-(1-フェニルエチル)-4-グリシジルピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(フェニルチオ)プロピル]ピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)ピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(メチルフェニルアミノ)プロピル]ピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(4-フルオロフェニルチオ)プロピル]ピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(1-ナフチルオキシ)プロピル]ピペラジン ,  1-(ジフェニルメチル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(p-メンタン-3-イルオキシ)プロピル]ピペラジン ,  1-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン

タイトルに関連する用語 (7件)： Al ,  OTF ,  エポキシド ,  開環反応 ,  ピペラジン ,  誘導 ,  生理活性