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J-GLOBAL ID：201002230315436239   整理番号：10A0898391

α-アミノ酸からのコンパクト蛍光(CFL)連続フロー光分解を介するエナンチオマー純trans-β-ラクタム生成反応

Enantiomerically Pure trans-β-Lactams from α-Amino Acids via Compact Fluorescent Light (CFL) Continuous-Flow Photolysis

著者 (5件)： VASKE Yvette S. Mimieux (Univ. California, California) ,  MAHONEY Maximillian E. (Univ. California, California) ,  KONOPELSKI Joseph P. (Univ. California, California) ,  ROGOW David L. (Univ. California, California) ,  MCDONALD William J. (Univ. California, California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 32  ページ： 11379-11385  発行年： 2010年08月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ラクタム化合物は効果的医薬品として多方面で使用されているが,耐性菌に対処するには新たな側鎖を持つβ-ラクタム構造をエナンチオマー純に構築する必要がある。本研究では,その新しい側鎖を持つβ-ラクタムをエナンチオマー純に合成する反応を開発した。コンパクトな100W蛍光装置を用いることによる,エナンチオマー純α-アミノ酸由来のα-ジアゾ-N-メトキシ-N-メチル-β-ケトアミド(Weinrebアミド)の分子内Wolff転位を介する光分解反応である。ジアステレオ選択性をほぼ完全に制御でき,C3-位のtrans-体(抗菌活性型)へのエピマー化も簡単に調節できる。いくつかのカルバペネム関連構造へ利用可能な共通中間体の合成に向けた,このエナンチオマー純β-ラクタム生成反応の応用についても述べた。

シソーラス用語： *ラクタム ,  エナンチオマ ,  Wolff転位 ,  光分解 ,  エピマー化 ,  アミノ酸 ,  カルバペネム系抗生物質 ,  蛍光
準シソーラス用語： α-アミノ酸 ,  *β-ラクタム

分類 (1件)： 抗生物質の合成  (GX04000Z)

タイトルに関連する用語 (7件)： アミノ酸 ,  コンパクト ,  蛍光 ,  連続フロー ,  光分解 ,  エナンチオマー ,  β-ラクタム