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J-GLOBAL ID：201002231047788077   整理番号：10A1152880

逐次ペリ環状反応によるジチオ炭酸O-(2-アルケニル)=ナトリウム類からのアリル性トリチオ炭酸エステル類の新生成機構:密度汎関数理論による研究

New Formation Mechanism of Allylic Trithiocarbonates from Sodium O-(2-Alkenyl) Dithiocarbonates via Sequential Pericyclic Reactions: Density Functional Theory Study

著者 (4件)： ETO Masashi (Liberal Arts Education Center, Aso Campus, Tokai Univ.) ,  YAMAGUCHI Koki (Fac. of Phamaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  YOSHITAKE Yasuyuki (Fac. of Phamaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  HARANO Kazunobu (Fac. of Phamaceutical Sciences, Sojo Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 11  ページ： 1517-1520 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： B3LYP/6-31G(d)レベルの密度汎関数理論(DFT)による計算を行い,ジチオ炭酸O-(3-フェニルアリル)=ナトリウムは[3,3]-シグマトロピー転位によりジチオ炭酸S-(1-フェニルアリル)=ナトリウムに変換され,次いで熱力学的により安定なジチオ炭酸S-(3-フェニルアリル)=ナトリウムに異性化することを実証した。計算結果から,トリチオ炭酸2-アルケニル=ナトリウムとそのエステルはよりアリル転位しやすいことも判明した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *無機酸エステル ,  *ジチオ炭酸 ,  ナトリウム化合物 ,  シグマトロピー ,  逐次反応 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  遷移状態 ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  *アリル転位 ,  ペリ環状反応

分類 (3件)： 脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (5件)： ジチオ炭酸O-(3-フェニル-2-プロペニル)S-ナトリウム ,  ジチオ炭酸S-(1-フェニル-2-プロペニル)S-ナトリウム ,  ジチオ炭酸S-(3-フェニル-2-プロペニル)S-ナトリウム ,  ジチオ炭酸S-(1-フェニル-2-プロペニル)S-メチル ,  ジチオ炭酸S-(3-フェニル-2-プロペニル)S-メチル

引用文献 (21件)：

• 1) Lonsdale D., J. Nutr. Environ. Med., 2, 305—311 (1991).
• 2) Williams D. R., Barner B. A., Nishitani K., Phillips J. G., J. Am. Chem. Soc., 104, 4708—4710 (1982).
• 3) Fujii I., Koreyuki M., Kanematsu K., Chem. Pharm. Bull., 36, 1750—1757 (1988).
• 4) Chambers M. S., Thomas E. J., Williams D. J., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 1228—1230 (1987).
• 5) Chambers M. S., Thomas E. J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 417—431 (1997).

タイトルに関連する用語 (7件)： ペリ環状反応 ,  ジチオ炭酸 ,  ナトリウム ,  アリル ,  トリチオ炭酸エステル ,  密度汎関数理論 ,  研究