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J-GLOBAL ID：201002231753559315   整理番号：10A0898353

エクロニアラクトン(Ecklonialactone)類の保護基を使わない触媒的全合成

Protecting-Group-Free and Catalysis-Based Total Synthesis of the Ecklonialactones

著者 (3件)： HICKMANN Volker (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim/Ruhr, DEU) ,  ALCARAZO Manuel (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim/Ruhr, DEU) ,  FUERSTNER Alois (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim/Ruhr, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 32  ページ： 11042-11044  発行年： 2010年08月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エクロニアラクトン(Ecklonialactone)は褐藻より単離され,5員環エポキシドが縮合した14員環ラクトンである。ラクトン内にはシス-1,4-ジエン構造を有する。γ-ブテノリドにRh触媒を用いるピナコールボランの不斉1,4-付加反応によりスチリル基を導入した。ラクトンのα-位にアリル基をアルキル化後,ラクトンを開環し,1級アルコールを持つWeinrebアミドへと変換した。オレフィンメタセシス反応によりシクロペンテノンへと閉環させた後,アミドからアルデヒドを経てメチルアセチレンを導入した。1級アルコールはWeinrebアミドへと変換し,Grignard反応によりエチルケトン,続く立体選択的還元により2級アルコールへと導いた。5員環部をエポキシ化し,2級アルコールとウンデカ-6(Z)-9-イノ酸とでエステル化した,アルキンメタセシス反応により14員環ラクトンへと変換し,生成した三重結合をシス二重結合へと還元し,Ecklonialactone Aの全合成を保護基を用いること無く13段階で完成させた。

シソーラス用語： 褐藻類 ,  *ラクトン ,  *全合成 ,  *大環状化合物 ,  ジエン ,  不斉合成 ,  付加反応 ,  開環反応 ,  メタセシス ,  立体選択性
準シソーラス用語： *Ecklonialactone ,  オレフィンメタセシス

分類 (2件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (4件)： エクロニアラクトンA ,  エクロニアラクトンB ,  フラン-2(5H)-オン ,  2-(2-フェニルエテニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン

タイトルに関連する用語 (4件)： 類 ,  保護基 ,  触媒 ,  全合成