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J-GLOBAL ID：201002233897185838   整理番号：10A0350450

2-アゼチジノンをテザーとするアレノール類の求電子試薬類に対する発散型反応性 スピロ環化対コントロールされた環拡大

Divergent Reactivity of 2-Azetidinone-Tethered Allenols with Electrophilic Reagents: Controlled Ring Expansion versus Spirocyclization

著者 (4件)： ALCAIDE Benito (Universidad Complutense de Madrid, Madrid, ESP) ,  ALMENDROS Pedro (CSIC, Madrid, ESP) ,  LUNA Amparo (Universidad Complutense de Madrid, Madrid, ESP) ,  TORRES M. Rosario (Universidad Complutense de Madrid, Madrid, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 4  ページ： 621-626  発行年： 2010年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレン置換アゼチジノンアルコール類(I)を,求核性ハロゲン化剤もしくはセレノ化剤により,各々環拡大化合物もしくはスピロ環縮合化合物類へと変換した。IをNBSにより室温で臭素化し,最高収率84%で,アゼチジン環が転位反応を経て拡大したテトラム酸類を得た。一方Iを,N-フェニルセレノフタルイミドにより室温でセレノ環状エーテル化し,最高収率67%でスピロフラン縮合アゼチジン類を得た。

シソーラス用語： *アレン化合物 ,  *不飽和アルコール ,  カルボアミド ,  求電子試薬 ,  反応性 ,  *スピロ化合物 ,  *環拡大反応 ,  *転位反応 ,  窒素複素環化合物 ,  *臭素化 ,  *有機セレン化合物 ,  化学反応 ,  酸素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  環状エーテル ,  エーテル化 ,  求電子反応 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： アゼチジン誘導体 ,  オキサゾール誘導体 ,  セレン化反応 ,  ピロール誘導体 ,  フラン誘導体 ,  化学選択性反応

分類 (5件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  ピロール  (CF07076L) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環セレン・テルル化合物  (CF05150M)

物質索引 (6件)： NBS ,  3β-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-4-オキソアゼチジン-2β-カルボアルデヒド ,  3β-(1-ブロモエテニル)-1-(4-メトキシフェニル)-5α-[3β-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-4-オキソアゼチジン-2β-イル]-3-メチルピロリジン-2,4-ジオン ,  3β-ヒドロキシ-3′β-メトキシ-3-(1-メチルプロパジエニル)-1,1′-ビス(4-メトキシフェニル)-2β,2′β-ビアゼチジン-4,4′-ジオン ,  N-(フェニルセレノ)フタルイミド ,  (2R)-1′-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-4-(フェニルセレノ)-4′α-[3β-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-4-オキソアゼチジン-2β-イル]スピロ[フラン-2(5H),3′-アゼチジン]-2′-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： 2-アゼチジノン ,  テザー ,  求電子試薬 ,  発散 ,  反応性 ,  スピロ環化 ,  コントロール ,  環拡大