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J-GLOBAL ID：201002235546020886   整理番号：10A0603324

マイトトキシンのABCDEFG環状構造の合成

Synthesis of the ABCDEFG Ring System of Maitotoxin

著者 (4件)： NICOLAOU K. C. ,  AVERSA Robert J. ,  JIN Jian ,  RIVAS Fatima
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 19  ページ： 6855-6861  発行年： 2010年05月19日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイトトキシンは強力な神経毒で,32個の縮合環をもつ大型の特異な分子形状をもつ。その中のABCDEFG環状構造フラグメントを合成した。合成にあたっては,テトラヒドロピラン構造単位を構築するために,フラン誘導体から出発し,重要反応として連続Noyori不斉還元反応/Achmatowicz転位を用いて,AB環とDE環を合成した。更に,B-アルキルSuzukiカップリングおよびHorner-Wadsworth-Emmonsオレフィン化を主反応として,これら2種の構造単位の間にC環を組み立て,最終標的分子を得た。生成フラグメントの¹³C NMRをマイトトキシン全体の化学シフトと比較し,この多環化合物の最初の帰属との関係を論じた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *マイトトキシン ,  *神経毒 ,  酸素複素環化合物 ,  不斉還元 ,  転位反応 ,  Suzuki反応 ,  アルケニル化 ,  炭素13NMR
準シソーラス用語： フラン誘導体

分類 (2件)： 動物起原の毒性  (GZ03020U) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (6件)： (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R,10S,11R,13S,14R,16S,17R,18S,19S,20R,22R,23S,24R,25S,27S,28R,29S,30S,31R)-2,10,16-トリメチル-3,7:6,11:10,14:13,17:16,20:19,23:27,31-ヘプタキスエポキシドトリアコンタン-1,4,5,8,18,22,24,25,28,29,30,32-ドデカオール ,  (3S,4R,5S,6S,7R,9S,10R,12S,13R,14R,15R,16S,17R,18R,19R,20R,21R,22R,23S,24S,26R,27S,28R,30R,32S,33R,34R,35S,36S,38R,39S)-3,7:6,10:9,13:12,16:15,19:20,24:23,27:32,36:35,39-ノナキスエポキシヘンテトラコンタン-1,4,5,14,17,18,21,22,26,28,30,33,34,38-テトラデカオール ,  2-(4,5-ジヒドロ-1,3-ジオキソール-2-イル)フラン ,  (2R)-2α-[(2S)-2-(ベンジルオキシ)-3-(4-メトキシベンジルオキシ)プロピル]-3β,7α-ビス(4-メトキシベンジルオキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-6-メチレン-8aβ-メチル-2,3,4,4aα,6,7,8,8a-オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2S)-2β-[(S)-1-メチル-2-(ベンジルオキシ)エチル]-3α,4α,9β-トリ(ベンジルオキシ)-6-[(ジフェノキシホスフィニル)オキシ]-3,4,4aβ,8,9,9aα-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]オキセピン ,  (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R,10S,11R,13S,14R,16S,17R,18R,19R,20R,22R)-1,4,5,8,18,22-ヘキサキス(ベンジルオキシ)-2,10,16-トリメチル-19,23-ビス(トリエチルシロキシ)-3,7:6,11:10,14:13,17:16,20-ペンタキスエポキシトリコサン

タイトルに関連する用語 (2件)： マイトトキシン ,  環状構造