文献

J-GLOBAL ID：201002236530849941   整理番号：10A0525439

低パラジウム使用量でアリールジアゾニウム塩類の室温下,配位子と塩基不要なHeck反応 置換スチルベン誘導体の持続可能な調製

Room-Temperature, Ligand- and Base-Free Heck Reactions of Aryl Diazonium Salts at Low Palladium Loading: Sustainable Preparation of Substituted Stilbene Derivatives

著者 (6件)： FELPIN Francois-Xavier (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  MIQUEU Karinne (Univ. de Pau et des Pays de l’Adour, Pau, FRA) ,  SOTIROPOULOS Jean-Marc (Univ. de Pau et des Pays de l’Adour, Pau, FRA) ,  FOUQUET Eric (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  IBARGUREN Oier (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  LAUDIEN Julia (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 17  ページ： 5191-5204  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 通常のMizoroki-Heck反応では,ハロゲン化アリールとオレフィン化合物をパラジウム化合物と配位子から成る触媒を用い,塩基存在下加熱して反応させる。ハロゲン化アリールの代わりに,アリールジアゾニウム塩を用いてHeck反応を実施すると,室温下,低パラジウム量,塩基と配位子不要で反応が進行した。例えば,MeOH中でPd(OAc)₂(0.5mmol%)存在下,4-(メトキシカルボニル)ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラートとスチレンを室温で反応させ,収率70%で4-(メトキシカルボニル)スチルベン(cis-体)を得た。立体選択性とMeOH溶媒の反応促進効果をDFT計算で考察した。

シソーラス用語： *Heck反応 ,  交差カップリング反応 ,  *ジアゾ化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  パラジウム触媒 ,  グリーンケミストリー ,  溶媒効果 ,  密度汎関数法 ,  立体特異性反応
準シソーラス用語： Mizoroki-Heck反応 ,  *ジアゾニウム化合物 ,  スチルベン誘導体

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O)

物質索引 (23件)： 酢酸パラジウム ,  4-(メトキシカルボニル)ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  4-ニトロベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  4-(ジエチルアミノ)ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  4-イソプロピルベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  2-(2-ニトロフェニル)アクリル酸メチル ,  2-[2-ニトロ-4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル ,  2-(2-ニトロ-4,5-ジメトキシフェニル)アクリル酸メチル ,  2-(3-ニトロ-4-ビフェニリル)アクリル酸メチル ,  2-(2-メチルフェニル)アクリル酸メチル ,  2-(4-クロロフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロフェニル)-3-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロフェニル)-3-フェニルアクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロ-4,5-ジメトキシフェニル)-3-[4-(ジエチルアミノ)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-2-[2-ニトロ-4-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-(4-イソプロピルフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-2-[2-ニトロ-4-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-(4′-メトキシ-4-ビフェニリル)アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロ-4-ビフェニリル)-3-フェニルアクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-ニトロ-4-ビフェニリル)-3-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2-メチルフェニル)-3-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-2-(4-クロロフェニル)-3-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-2-(2,5-ジメトキシフェニル)-3-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸メチル

タイトルに関連する用語 (10件)： パラジウム ,  使用量 ,  塩類 ,  室温 ,  配位子 ,  塩基 ,  Heck反応 ,  置換 ,  スチルベン誘導体 ,  調製