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J-GLOBAL ID：201002236754115480   整理番号：10A0750751

キロプチカル性のビナフトピランスイッチ:ポリスチレン膜に於ける増幅したCD応答

A chiroptical binaphthopyran switch: amplified CD response in a polystyrene film

著者 (4件)： KICKOVA Anna (Comenius Univ. in Bratislava, Bratislava, SVK) ,  DONOVALOVA Jana (Comenius Univ. in Bratislava, Bratislava, SVK) ,  KASAK Peter (Polymer Inst., Slovak Acad. Sci., Bratislava, SVK) ,  PUTALA Martin (Comenius Univ. in Bratislava, Bratislava, SVK)
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 34  号： 6  ページ： 1109-1115  発行年： 2010年06月 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリスチレン薄膜中の光発色性の2つの2H-ナフト[2,3-b]ピラン単位から成るキロプチカル性の分子スイッチ(5)の閉込めが,スイッチングでの高い疲労抵抗と増幅したCD応答を保証していた。2つの2H-ナフト[2,3-b]ピラン単位から成るキロプチカル性の分子スイッチ(5)の合成と特性化を報告した。ナフトールからナフトピランを調製するために示された以前に報告された合成法は,BINOLから所望のビナフトピラン(5a)を得られなかった。それ故,5aの合成は,アリルアルコール(7)とジヨード前駆体(8)のHeckカップリングと,それに続くシリカ支援環化反応を通したピラン環の積み上げを必要とした。313nmでの紫外光による5aの照射が,ピラン環の緩慢な光化学開環(t_1/2=79min)を一つだけ引き起こした。逆閉環が74kJmol^-1の活性化障壁で自発的に発生した。しかし,スイッチ(5)の徐々の立体異性化および/またはフェージングが,溶液中のスイッチングでCD信号強度の略一方向増加/減少を生じていた。高分子膜中への(5)の拘束がその疲労抵抗を可なり改良しており,複数の可逆的なスイッチングを維持できる様にしていた。更に,ポリスチレン膜と(5)の相互作用が,スイッチング過程で108mdegまで増大したCD信号振幅によって検出された如く,そのキロプチカル性応答を増幅していた(5b/5aの信号比が6:1以上に)。

シソーラス用語： *光学異性 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *分子スイッチ ,  ポリスチレン ,  *円偏光二色性 ,  信号増幅 ,  *応答 ,  高分子薄膜 ,  スイッチング ,  疲れ強さ ,  フェノール類 ,  ヨウ化物 ,  不飽和アルコール ,  Heck反応 ,  環化反応 ,  紫外線照射 ,  光化学反応 ,  開環反応 ,  可逆反応 ,  ポテンシャル障壁 ,  異性化
準シソーラス用語： *キラリティー ,  ナフトール類 ,  活性化障壁 ,  逆反応 ,  疲労抵抗

分類 (4件)： 有機化合物・錯体の磁気光学・電気光学スペクトル(分子)  (BH06082E) ,  ピラン  (CF07092R) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  その他の光伝送素子  (BD06040S)

物質索引 (4件)： (R)-BINOL ,  1,1-ジフェニル-2-プロペン-1-オール ,  2,2,2′,2′-テトラフェニル-10,10′-ビ[2H-ナフト[2,3-b]ピラン] ,  2,2-ジフェニル-10-[2,3-ジヒドロ-2-オキソ-3-(3,3-ジフェニル-2-プロペン-1-イリデン)ナフタレン-1-イル]-2H-ナフト[2,3-b]ピラン

タイトルに関連する用語 (4件)： ポリスチレン ,  増幅 ,  Cd ,  応答