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J-GLOBAL ID：201002238469612979   整理番号：10A0617882

アミンを用いたインドール類の選択的ルテニウム触媒アルキル化

Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines

著者 (6件)： IMM Sebastian (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU) ,  BAEHN Sebastian (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU) ,  TILLACK Annegret (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU) ,  MEVIUS Kathleen (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU) ,  NEUBERT Lorenz (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU) ,  BELLER Matthias (Leibniz-Inst. fuer Katalyse an der Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 9  ページ： 2705-2709  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手できる脂肪族アミンによるインドール類の遷移金属触媒C-アルキル化法を開発した。インドールと第一級,第二級および第三級アルキルアミンとを,炭酸カリウム存在下にシクロペンタジエニルルテニウム触媒系のShvo錯体(1モル%)を用いて140~160°Cで24時間反応させた。アンモニア生成を伴って様々なアルキルインドールが最高収率96%で得られた。この新規反応の典型的借用水素機構として以下の反応経路を提示した。系中アミンの脱水素により対応するイミンが生成し,次いでイミンがインドールと反応してアミノアルキル化生成物を与えた。続くアンモニア脱離により重要中間体が生成し,この中間体にアミンの脱水素化水素が反応して目的物を与えた。

シソーラス用語： アミン ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ルテニウム触媒 ,  触媒反応 ,  *アルキル化 ,  ルテニウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  水素移動
準シソーラス用語： *インドール誘導体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： 3-ヘキシル-1H-インドール ,  3-ベンジル-1H-インドール ,  3-ブチル-1H-インドール ,  3-オクチル-1H-インドール ,  3-イソブチル-1H-インドール ,  3-(3-メトキシプロピル)-1H-インドール ,  3-(3-クロロベンジル)-1H-インドール ,  3-(4-クロロベンジル)-1H-インドール ,  3-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール ,  3-フルフリル-1H-インドール ,  3-(2-テニル)-1H-インドール ,  3-ヘキシル-5-メトキシ-1H-インドール ,  3-ヘキシル-5-フルオロ-1H-インドール ,  3-ヘキシル-5-クロロ-1H-インドール ,  3-ヘキシル-5-ブロモ-1H-インドール ,  2-メチル-3-ブチル-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (4件)： アミン ,  インドール類 ,  ルテニウム触媒 ,  アルキル化