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J-GLOBAL ID：201002238526547283   整理番号：10A0617846

パルメロリドAの形式全合成

A Formal Total Synthesis of Palmerolide A

著者 (3件)： GOWRISANKAR Parthasarathy (Indian Inst. of Technol., Mumbai, IND) ,  PUJARI Sandip A. (Indian Inst. of Technol., Mumbai, IND) ,  KALIAPPAN Krishna P. (Indian Inst. of Technol., Mumbai, IND)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 20  ページ： 5858-5862  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ヒドロキシ-2-ブタノンエチレンアセタールを出発物質として24段階,通算収率0.87%でパルメロリドAのNicolaou経路の合成中間体を得た。Sharpless不斉エポキシ化とパラジウム触媒水素化分解によりC19-C20syn立体中心を構築し,Sharpless不斉ジヒドロキシル化とSharpless速度論的分割を利用してC10,C11,C7の立体中心を構築した。14E-16Eジエン骨格はパラジウム触媒アリル転位とJulia-Kocienski反応を用いて形成し,Yamaguchiエステル化反応と閉環メタセシス反応を利用して,20員環大環状構造を構築した。

シソーラス用語： 全合成 ,  抗腫瘍抗生物質 ,  マクロライド系抗生物質 ,  細胞毒性 ,  黒色腫 ,  結腸腫瘍 ,  パラジウム触媒 ,  アリル転位 ,  エステル化 ,  閉環メタセシス ,  光学分割 ,  水素化分解 ,  大環状化合物 ,  *ラクトン ,  *酸素複素環化合物 ,  抗生物質 ,  ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： ジヒドロキシル化 ,  Juliaオレフィン化 ,  Sharplessエポキシ化 ,  メラノーマ ,  結腸癌 ,  速度論的分割

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  抗腫よう抗生物質の基礎研究  (GX05040Y)

物質索引 (5件)： パルメロリドA ,  (2E,7S,8E,10S,11S,14E,16E,19R)-7,10-ジヒドロキシ-11-(カルバモイルオキシ)-17-メチル-19α-[(1R,2E,4E)-1,3-ジメチル-5-ヨード-2,4-ペンタジエニル]-20-オキサシクロイコサ-2,8,14,16-テトラエン-1-オン ,  (2E,5R,6R,7E)-3,6,8-トリメチル-5-アセトキシ-9-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-2,7-ノナジエナール ,  1-フェニル-5-[[(4S,5S)-4-(メトキシメトキシ)-5-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-6-ヘプテニル]スルホニル]-1H-テトラゾール ,  (2E,7S)-7-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-2,8-ノナジエン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： パルメロリドA ,  形式 ,  全合成