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J-GLOBAL ID：201002239361116521   整理番号：10A0938361

キラルホスフィン-ホスフィット配位子類を用いGrignard試薬によるシンナミルクロリド類の銅触媒型エナンチオ選択的アリルアルキル化

Enantioselective Copper-Catalysed Allylic Alkylation of Cinnamyl Chlorides by Grignard Reagents using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands

著者 (3件)： LOELSBERG Wibke (Univ. zu Koeln, Koeln, DEU) ,  YE Shute (Univ. zu Koeln, Koeln, DEU) ,  SCHMALZ Hans-Guenther (Univ. zu Koeln, Koeln, DEU)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 11/12  ページ： 2023-2031  発行年： 2010年08月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Grignard試薬(I)によるシンナミルクロリド類(II)のエナンチオ選択的なアリル位アルキル化に,CuBr・SMe₂触媒/キラルホスフィン-ホスフィット配位子系(III)を用いた。IとIIを,メチルtert-ブチルエーテル中,III存在下-78°Cで反応させ,最高収率99%,最高位置異性体比99:1,最高99%eeで,キラルアルキル化体を得た。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  *銅触媒 ,  銅錯体 ,  *不斉配位子 ,  臭化物 ,  銅化合物 ,  *Grignard試薬 ,  Grignard反応 ,  *アルキル化 ,  アリル化合物 ,  脂肪族塩素化合物 ,  *ホスホン酸エステル ,  触媒反応 ,  ポリオール ,  *ホスフィン ,  有機リン化合物 ,  アリル転位 ,  スルフィド ,  置換反応 ,  脂肪族化合物 ,  エーテル
準シソーラス用語： *亜りん酸エステル ,  臭化銅

分類 (5件)： アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (11件)： ジメチルスルフィド ,  メチルtert-ブチルエーテル ,  (1α,7β)-2,2,6,6-テトラフェニル-9,9-ジメチル-4-[2-フェニル-6-(ジフェニルホスフィノ)フェノキシ]-3,5,8,10-テトラオキサ-4-ホスファビシクロ[5.3.0]デカン ,  4-(トリフルオロメチル)-1-(3-クロロ-1-プロペニル)ベンゼン ,  4-フルオロ-2-クロロ-1-(3-クロロ-1-プロペニル)ベンゼン ,  3-メトキシ-1-(3-クロロ-1-プロペニル)ベンゼン ,  3-(3-クロロ-1-プロペニル)安息香酸メチル ,  1-(トリフルオロメチル)-4-[(R)-1-メチル-2-プロペニル]ベンゼン ,  1-フルオロ-3-クロロ-4-[(S)-1-メチル-2-プロペニル]ベンゼン ,  1-メトキシ-3-[(R)-1-メチル-2-プロペニル]ベンゼン ,  3-[(R)-1-メチル-2-プロペニル]安息香酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ホスフィット ,  配位子 ,  Grignard試薬 ,  シンナミルクロリド ,  銅触媒 ,  アリル ,  アルキル化