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J-GLOBAL ID：201002239821557513   整理番号：10A0680463

二段階[5+2]アンヌレーションを経るアゼパン-4-オン類の金触媒による効果的合成

Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5+2] annulation

著者 (3件)： CUI Li (Univ. California, CA) ,  YE Longwu (Univ. California, CA) ,  ZHANG Liming (Univ. California, CA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 19  ページ： 3351-3353  発行年： 2010年05月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 第一番目の反応で,N-(ペンタ-4-イン-1-イル)ピペリジンを4Å分子ふるい存在下,0°Cでm-クロロ過安息香酸で酸化した。次いで,二番目の反応で,Ph₃PAuNTf₂触媒(5mol%)存在下に反応させ,アゼパン-4-オン誘導体を合成した。アゼパン-4-オン誘導体を(CH₂SH)₂BF₃Et₂O,Rany-Niと処理し,1-アザビシクロ[5.4.0]ウンデカンを得た。基質の種類を変えた多数の合成反応例を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アンヌレーション ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  化学合成 ,  酸化 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： アゼピン類 ,  金触媒

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (23件)： m-クロロ過安息香酸 ,  ジベンジルアミン ,  ビス[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]アミン ,  ピロリジン ,  ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  メチルベンジルアミン ,  ブチルベンジルアミン ,  1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  N-ブチルグリシンエチル ,  4-メチルピペリジン ,  L-プロリンメチル・塩酸塩 ,  1-ベンジル-2-フェニルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  1-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-2-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  オクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-8-オン ,  1-アザビシクロ[5.5.0]ドデカン-5-オン ,  1-ベンジルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  1-ベンジル-2-プロピルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  1-(2-ブロモベンジル)-2-プロピルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  1,2,3,4,5,7,8,12b-オクタヒドロアゼピノ[2,1-a]イソキノリン-2-オン ,  1-ベンジル-2-(4-メトキシフェニル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  1-(2-オキソ-2-エトキシエチル)-2-プロピルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-4-オン ,  (2R,10aα)-2α-メチルデカヒドロピリド[1,2-a]アゼピン-9-オン ,  (3R,9aα)-8-オキソオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-3α-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 段階 ,  アンヌレーション ,  金触媒