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J-GLOBAL ID：201002240196047585   整理番号：10A0268748

H⁺,CH₃⁺,R₃Si⁺カルボラン試薬:いつトリフレートが失敗するか

H⁺, CH₃⁺, and R₃Si⁺ Carborane Reagents: When Triflates Fail

著者 (1件)： REED Christopher A. (Univ. California, California)
資料名： Accounts of Chemical Research  (Accounts of Chemical Research)
巻： 43  号： 1  ページ： 121-128  発行年： 2010年01月 
JST資料番号： B0966A  ISSN： 0001-4842  CODEN： ACHRE4  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフレート試薬が失敗する反応に対するH⁺,CH₃⁺,R₃Si⁺カルボラン試薬の挙動を解説した。トリフレートよりも求電子性が高いカルボラン(H)酸は明らかにベンゼン,ホスファベンゼン,C₆₀などをプロトン化したが,トリフレートはしなかった。メチルトリフレートと煮沸しても不活性だったベンゼン,ホスファベンゼン,ホスファゼン,ペンタメチルヒドラジニウムイオンのような基質もCH₃⁺カルボラン試薬によってメチル化できた。メチルカルボラン試薬は単純なアルカンからヒドリドを引き抜き,t-ブチルカチオンのような構造を形成した。R₃Si⁺カルボラン試薬はトリフレートに対して不活性な多くの基質をシリル化し,フレオンからフッ化物,Ir(Cl(CO)(PPh₃)₂から塩化物を引き抜き,シクロ-N₃P₃Cl₆のシリル化ではホスファゼン重合触媒を生成可能だった。

シソーラス用語： プロトン化 ,  シリル化 ,  フロン ,  重合触媒 ,  *有機ケイ素化合物 ,  X線回折 ,  *カルボラン誘導体 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  フラーレン ,  アルキル化 ,  *求電子試薬 ,  引抜反応 ,  *求電子反応 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： ホスファゼン

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (5件)： トリフラート ,  トリメチルシリルトリフラート ,  ホスファベンゼン ,  メチルトリフレート ,  ベンゼン

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボラン ,  試薬 ,  トリ ,  失敗