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J-GLOBAL ID：201002240256701875   整理番号：10A0358401

金属触媒分子間[5+2]環化付加/Nazarov環化シーケンス及びカスケード

A Metal-Catalyzed Intermolecular [5+2] Cycloaddition/Nazarov Cyclization Sequence and Cascade

著者 (3件)： WENDER Paul A. (Stanford Univ., California) ,  STEMMLER Rene T. (Stanford Univ., California) ,  SIROIS Lauren E. (Stanford Univ., California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 8  ページ： 2532-2533  発行年： 2010年03月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Rh(CO)₂Cl]₂触媒を用いるエンイノンおよびアリールイノンとビニルシクロプロパン誘導体との[5+2]環化付加反応により高収率でジエノンおよびアリールエノンがそれぞれ生成した。得られた生成物をTMSOTfとAgSbF₆存在下に処理するとNazarov環化反応によりビシクロ[5,3,0]デカン誘導体が高収率で生成した。さらに,[Rh(CO)₂Cl]₂とAgSbF₆の共存下または[(C₁₀H₈)Rh(cod)⁺SbF₆^-]存在下にワンポットで反応を行うと2段階の反応がカスケード的に起こり,ビシクロ[5,3,0]デカン誘導体が高収率で生成した。

シソーラス用語： 分子間相互作用 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  環状付加 ,  遷移金属触媒 ,  *エニン ,  エノン ,  ビニル化合物 ,  *脂環式ケトン ,  カスケード過程
準シソーラス用語： Nazarov環化

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H)

物質索引 (15件)： 1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-ブチン-1-オン ,  1-(3-フリル)-2-ブチン-1-オン ,  2-ヘプテン-5-イン-4-オン ,  1-(5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-イル)-2-ブチン-1-オン ,  2-エトキシ-1-ヘキセン-4-イン-3-オン ,  4-メチル-5-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-4-シクロヘプテン-1-オン ,  4-メチル-5-(3-フロイル)-4-シクロヘプテン-1-オン ,  4-メチル-5-(2-ブテノイル)-4-シクロヘプテン-1-オン ,  4-メチル-5-[(5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-イル)カルボニル]-4-シクロヘプテン-1-オン ,  4-メチル-5-(2-エトキシアクリロイル)-4-シクロヘプテン-1-オン ,  2,3,4-トリメトキシ-4bα-メチル-4b,5,6,8,9,9aα-ヘキサヒドロベンゾ[a]アズレン-7,10-ジオン ,  9aβ-メチル-4aβ,5,6,8,9,9a-ヘキサヒドロアズレノ[1,2-b]フラン-4,7-ジオン ,  3α,3aα-ジメチル-2,3,3a,4,5,7-ヘキサヒドロアズレン-1,6-ジオン ,  4bα-メチル-3,4,4b,5,6,8,9,9aα-オクタヒドロ-2H-アズレノ[2,1-b]ピラン-7,10-ジオン ,  1-ヒドロキシ-3aα-メチル-3,3a,4,5,7,8-ヘキサヒドロアズレン-2,6-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： 金属触媒 ,  環化付加 ,  Nazarov環化 ,  シーケンス ,  カスケード