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J-GLOBAL ID：201002240566110753   整理番号：10A0774698

(+)-プレゴン由来キラルピラゾリジン類の合成および性質

Synthesis and Properties of Chiral Pyrazolidines Derived from (+)-Pulegone

著者 (3件)： JAKOB Florian (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  HERDTWECK Eberhardt (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 25  ページ： 7537-7546  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-プレゴンを原料としてキラルN(2)-置換オクタヒドロインダゾールを二段階で合成した。オクタヒドロインダゾールはキラル環状ヒドラジドを代表し,Michael付加反応においてイミニウムイオン触媒としてのその性能が評価される。例えば,ニトロエタンのシンナムアルデヒドへのMichael付加において最高82%eeのエナンチオ選択性を与えたが,完全に転換するためにはさらに高温および長時間が必要であった。しかし,オクタヒドロインダゾールがメチルフェニルスルフィドの大気酸素を利用したスルホキシド化を促進する優れた還元剤であることを見出した。オクタヒドロインダゾールの還元性はエナンチオ選択的還元反応にとって有用である。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  Michael反応 ,  酸化 ,  テルペノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  インモニウム ,  還元剤 ,  *触媒 ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  単環モノテルペン ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： 有機触媒 ,  スルホキシド化

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (19件)： (+)-プレゴン ,  ニトロエタン ,  シンナムアルデヒド ,  メチルフェニルスルフィド ,  N-フェニル-N,3,3,6β-テトラメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-カルボアミド ,  N-ベンジル-N-フェニル-3,3,6β-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-カルボアミド ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-N-フェニル-3,3,6β-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-カルボアミド ,  N-フェニル-N,3,3,6β-テトラメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-カルボアミド ,  N-ベンジル-N-フェニル-3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-カルボアミド ,  N-フェニル-3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-カルボアミド ,  1-(3,3,6β-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-イル)エタノン ,  フェニル(3,3,6β-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-イル)ケトン ,  (4-メトキシフェニル)(3,3,6β-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール-2-イル)ケトン ,  1-(3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-イル)エタノン ,  フェニル(3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-イル)ケトン ,  (4-メトキシフェニル)(3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-2-イル)ケトン ,  フェニル(3,3,6β-トリメチル-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-オクタヒドロ-1H-インダゾール-1-イル)ケトン ,  (3R,4R)-3-フェニル-4-ニトロペンタナール ,  (3R,4S)-3-フェニル-4-ニトロペンタナール

タイトルに関連する用語 (4件)： プレゴン ,  キラル ,  ピラゾリジン ,  性質