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J-GLOBAL ID：201002240951622838   整理番号：10A0761493

L-酒石酸から誘導したモジュラキラルジホスファイト 金属触媒不斉反応での適用

Modular chiral diphosphite derived from l-tartaric acid. Applications in metal-catalyzed asymmetric reactions

著者 (5件)： ROSAS-HERNANDEZ Alonso (Departamento de Quimica Inorganica, Facultad de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico DF 04510, MEX) ,  VARGAS-MALVAEZ Edgar (Departamento de Quimica Inorganica, Facultad de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico DF 04510, MEX) ,  MARTIN Erika (Departamento de Quimica Inorganica, Facultad de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico DF 04510, MEX) ,  CRESPI Laura (Departament de Quimica, Univ. Autonoma de Barcelona, Bellaterra 08193, Barcelona, ESP) ,  BAYON J. Carles (Departament de Quimica, Univ. Autonoma de Barcelona, Bellaterra 08193, Barcelona, ESP)
資料名： Journal of Molecular Catalysis A: Chemical  (Journal of Molecular Catalysis A: Chemical)
巻： 328  号： 1-2  ページ： 68-75  発行年： 2010年08月03日 
JST資料番号： B0605C  ISSN： 1381-1169  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルビナフチルまたは非キラル置換ビフェニル部分を組み合わせ,酒石酸から誘導した2つの異なったキラル骨格を用いて,C₂対称キラルジホスファイトの新しいファミリーを合成した。ジホスファイトをRh触媒によるスチレンのヒドロホルミル化に適用すると,温和な条件で良い変換率,かなり良い位置選択性を示したが,全ての場合でエナンチオ選択性は低かった。また,求核試薬としてマロン酸ジメチルを用いた線形及び環状基質のPd触媒によるアリル置換反応で評価した。7200h^-1以下の変換速度が達成され,中程度eeが得られた。この反応において,rac-1,3-ジフェニル-3-アセトキシプロペン-1の速度論的分割が観察され,未反応S-基質に対して99%ee及びS-アルキル化生成物に対して60%eeであった。2つの前述反応に含まれる触媒化学種に関係するロジウム及びパラジウム錯体におけるジホスファイトの配位特性を調べた。いくつかの配位子は5配位錯体[RhH(CO)(PPh₃)(diphosphite)]においてeeキレートを生成したが,他の配位子は2つの金属原子間の橋として作用した。触媒活性化学種[Pd(η³-PhCHCHCHPh)(ジホスファイト)]PF₆において,ジホスファイト構造に依存して1つまたは2つのジアステレオ異性体を形成した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *有機リン化合物 ,  *ホスホン酸エステル ,  光学異性 ,  *触媒反応 ,  *不斉反応 ,  *配位子効果 ,  *ビニル化合物 ,  *ヒドロホルミル化 ,  *アリル化合物 ,  置換反応 ,  *ロジウム触媒 ,  パラジウム触媒 ,  *ロジウム錯体 ,  パラジウム錯体 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： キラリティー ,  *亜りん酸エステル ,  *不斉触媒反応

分類 (4件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (8件)： 4,4′-[[(2S,3S)-2,3-ジメトキシ-1,4-ブタンジイル]ビスオキシ]ビス[ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン] ,  4,4′-[[(4S,5S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル]ビス(メチレンオキシ)]ビス[ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン] ,  6,6′-[[(2S,3S)-2,3-ジメトキシ-1,4-ブタンジイル]ビスオキシ]ビス[4,8-ジ-tert-ブチル-2,10-ジメトキシジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン] ,  6,6′-[[(4S,5S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル]ビス(メチレンオキシ)]ビス[4,8-ジ-tert-ブチル-2,10-ジメトキシジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン] ,  rac-酢酸(1R^*)-1,3-ジフェニル-2-プロペニル ,  rac-酢酸(R^*)-2-シクロヘキセニル ,  スチレン ,  酢酸3-フェニル-2-プロペニル

タイトルに関連する用語 (4件)： L-酒石酸 ,  誘導 ,  金属触媒 ,  不斉反応