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J-GLOBAL ID：201002241150289440   整理番号：10A0459512

N-ビニルβ-ラクタム類からワンポットドミノ過程を経る高置換シクロブタン縮合環系類の合成

Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process

著者 (2件)： CHEUNG Lawrence L. W. (Univ. Toronto, ON, CAN) ,  YUDIN Andrei K. (Univ. Toronto, ON, CAN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 13  ページ： 4100-4109  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高置換シクロブタン縮合ピペリジンもしくは8員環ラクタム類(各I,II)を,N-ビニルβ-ラクタム類(III)から,ドミノ過程を経てワンポット合成した。クロロスルホニルイソシアナートとジエン類を亜硫酸ナトリウム存在下に環化してβ-ラクタム類を得,更にN-ビニル化して基質IIIを調製した。IIIをDMF中160~200°Cに高周波加熱し,最高収率86%でIIを得た。一方本反応をCuI/Cs₂CO₃存在下に行ない,最高収率95%でIを得た。[3,3]-シグマトロピー転位を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *ラクタム ,  *ビニル化合物 ,  *脂環式化合物 ,  逐次反応 ,  エナミン ,  マイクロ波照射 ,  *高周波加熱 ,  シグマトロピー ,  反応機構 ,  *添加物効果 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  脂肪族化合物 ,  アルカジエン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： エナミド ,  *シクロブタン誘導体 ,  ドミノ反応 ,  *ピペリジン誘導体 ,  ヨウ化銅

分類 (4件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (13件)： 2-ブロモ-1-プロペン ,  イソプレン ,  クロロスルホニルイソシアナート ,  4-エテニル-4-メチル-1-[(E)-スチリル]アゼチジン-2-オン ,  4-メチル-7-フェニル-3,6-ジヒドロアゾシン-2(1H)-オン ,  4-エテニル-4-メチル-1-[(Z)-2-(2-チエニル)エテニル]アゼチジン-2-オン ,  4-メチル-7-(2-チエニル)-3,6-ジヒドロアゾシン-2(1H)-オン ,  4-エテニル-1-[(E)-1-ヘキセニル]-4-メチルアゼチジン-2-オン ,  (1α,6α)-8α-ヘキシル-5-メチル-2-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-3-オン ,  1-(1-シクロブチルエテニル)-4-シクロペンチル-4-エテニルアゼチジン-2-オン ,  (6α)-1α-シクロブチル-5-シクロペンチル-2-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-3-オン ,  1-(1-シクロプロピルエテニル)-4-イソプロペニル-4-メチルアゼチジン-2-オン ,  1α-シクロブチル-5,6α-ジメチル-2-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-3-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： β-ラクタム ,  過程 ,  置換 ,  シクロブタン ,  縮合環系