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J-GLOBAL ID：201002241451017233   整理番号：10A1619715

フェノール系スルホンアミドの酸化的スピロ環化 展望と応用

Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications

著者 (2件)： LIANG Huan (Univ. British Columbia, BC, CAN) ,  CIUFOLINI Marco A. (Univ. British Columbia, BC, CAN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 44  ページ： 13262-13270  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ortho-およびpara-位にフェノールのヒドロキシ基をもつ芳香族スルホンアミドの酸化的脱芳香族化について,スピロ環式アルカロイド合成中間体としての応用などに主眼を置いて総合的に論じた。HFIPなどの共溶媒を使わないスルホンアミドの酸化的環化法,スルホンアミドのpara-酸化的環化,スルホンアミドのpara-酸化的アミド化により得られるジエノンの非対称化について報告し,さらにアルカロイド合成の中間体として有望な2-(2-置換オキシエチル)1-メタンスルホニル-1-アザスピロ[4,5]デカ-6,9-ジエン-8-オンについて,還元などの反応挙動を報告した。

シソーラス用語： フェノール類 ,  *アルカロイド ,  *スルホンアミド ,  酸化 ,  スピロ化合物 ,  合成中間体 ,  アミド化 ,  還元
準シソーラス用語： 脱芳香族化 ,  ジエノン

分類 (2件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (16件)： レパジホルミン ,  N-[3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]メタンスルホンアミド ,  1-メシル-1-アザスピロ[4.5]デカ-6,9-ジエン-8-オン ,  メタンスルホン酸4-(3-アミノプロピル)フェニル ,  メタンスルホン酸4-[3-[(メシルメシル)アミノ]プロピル]フェニル ,  α-メシル-N-[3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]メタンスルホンアミド ,  N-[3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]トリフルオロメタンスルホンアミド ,  1-(トリフルオロメシル)-1-アザスピロ[4.5]デカ-6,9-ジエン-8-オン ,  N-[(S)-1-(ヒドロキシメチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]メタンスルホンアミド ,  1-メシル-2α-(ヒドロキシメチル)-1-アザスピロ[4.5]デカ-6,9-ジエン-8-オン ,  N-[3-(2-ヒドロキシフェニル)プロピル]メタンスルホンアミド ,  1-メシル-1-アザスピロ[4.5]デカ-7,9-ジエン-6-オン ,  1-メシル-9-ブロモ-1-アザスピロ[4.5]デカ-7,9-ジエン-6-オン ,  (9aR)-3β-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]-7-オキソ-1,2,5,5aα,6,7-ヘキサヒドロ-3a-アザ-4-チア-3H-シクロペンタ[c]インデン4,4-ジオキシド ,  (9aR)-3β-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]-1,2,5,5aα,6,7,8,9-オクタヒドロ-3a-アザ-4-チア-3H-シクロペンタ[c]インデン4,4-ジオキシド ,  1-[(5S)-2α-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]-1-アザスピロ[4.5]デカン-6β-イル]ノナン-3-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： フェノール ,  スルホンアミド ,  酸化 ,  スピロ環化 ,  展望 ,  応用