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J-GLOBAL ID：201002241801029353   整理番号：10A0556869

アルデヒドの4-ヒドロキシピロリジン触媒Mannich反応 Broensted酸により介助された水素結合によるanti-選択性の制御

A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of anti-Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Bronsted Acids

著者 (6件)： GOMEZ-BENGOA Enrique (Universidad del Pais Vasco, San Sebastian, ESP) ,  MAESTRO Miguel (Universidad da Coruna, A Coruna, ESP) ,  MIELGO Antonia (Universidad del Pais Vasco, San Sebastian, ESP) ,  OTAZO Itziar (Universidad del Pais Vasco, San Sebastian, ESP) ,  PALOMO Claudio (Universidad del Pais Vasco, San Sebastian, ESP) ,  VELILLA Irene (Universidad del Pais Vasco, San Sebastian, ESP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 18  ページ： 5333-5342  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒドとN-スルホニルイミン類のMannich反応において,Broensted酸の共存下でanti-選択性を示す触媒を探索した。その結果,一連のtrans-4-ヒドロキシ-2-(ジアルキル(トリメチルシリルオキシ)メチル)ピロリジン触媒を開発した。中でもアルキル=n-ヘキシルが最良の選択性(77%収率,98:2ジアステレオ選択性,95%ee)を示した。trans-配置の4-OH基と2-置換基,Broensted酸の共同作用による水素結合がanti-選択性の鍵となっている機構を提唱した。生成物のN-脱保護基により対応するβ-アミノ酸が得られる。この触媒系は他のエナミン活性化反応にも適用できる。

シソーラス用語： 不斉触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  *Mannich反応 ,  アルデヒド ,  Broensted酸 ,  水素結合 ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  不斉合成 ,  イミン
準シソーラス用語： スルホニルイミン ,  *ピロリジン誘導体 ,  *有機触媒

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (13件)： 5β-[1-(トリメチルシリルオキシ)-1-ヘキシルヘプチル]ピロリジン-3α-オール ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-メチル-3-ヒドロキシプロピル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-フェニル-2-メチル-3-ヒドロキシプロピル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)ブチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)ブチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-フェニル-2-(ヒドロキシメチル)ブチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(3-メチルフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)ブチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-クロロフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)ヘプチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)-3-メチルブチル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-メチル-3-ヒドロキシプロピル]-o-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-フェニル-2-メチル-3-ヒドロキシプロピル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)ブチル]-o-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)-3-メチルブチル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： アルデヒド ,  触媒 ,  Mannich反応 ,  Broensted酸 ,  介助 ,  水素結合