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J-GLOBAL ID：201002242178606472   整理番号：10A1197977

N-アニシル置換ヘキサアザ[1₆]パラシクロファンの合成と特性解析

Preparation and Characterization of N-Anisyl-Substituted Hexaaza[1₆]paracyclophane

著者 (8件)： ITO Akihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOKOYAMA Yuichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  AIHARA Ryosuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUKUI Koji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  EGUCHI Shoko (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIZU Katsuyuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SATO Tohru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TANAKA Kazuyoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 44  ページ： 8205-8208  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-置換ポリアニリン類の電子化学的特性を明らかにするためにN-フェニルおよびN-アニシル環状六量体を合成し,そのラジカルカチオンのスピン密度分布を電子スピン共鳴(ESR)によって解析した。またN-無置換の環状および線形六量体の最高被占分子軌道(HOMO)係数およびスピン密度分布を密度汎関数法(DFT)で計算し,解析に用いた。解析用験体N,N′,N′′,N′′′,N′′′′,N′′′′′-ヘキサアニシルヘキサアザ[1₆]パラシクロファンはN,N′-ジ(4-アニシル)-1,4-ベンゼンジアミンとN,N-ビス(4-ブロモフェニル)アミンのN-Boc保護体をパラジウム触媒下に縮合させ,次いで脱保護を経て再びパラジウム触媒下でp-ブロモアニソールとカップリングして得られた。解析の結果,線状六量体のHOMO係数,スピン密度分布が共に非局在化しているのに対して,環状六量体の場合は共に局在化していることを明らかにした。これら環状六量体はたとえば7,7,8,8-テトラシアノ-p-キノジメタン(TCNQ)と電荷移動錯体を形成するなど,良好な電子供与体である。

シソーラス用語： *シクロファン ,  *窒素複素環化合物 ,  *化学合成 ,  *カチオンラジカル ,  *スピン密度 ,  *密度分布 ,  ESR【磁気共鳴】 ,  HOMO ,  密度汎関数法 ,  縮合反応 ,  脱保護基 ,  パラジウム触媒 ,  カップリング反応 ,  電荷移動錯体 ,  ドナー ,  大環状化合物 ,  脂環式化合物 ,  ニトリル ,  ジエン ,  キノイド化合物
準シソーラス用語： *パラシクロファン

分類 (4件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  有機化合物のEPR  (BM07024U) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (6件)： p-ブロモアニソール ,  テトラシアノキノジメタン ,  1,4-[1,4-フェニレンビス[(4-メトキシフェニルイミノ)1,4-フェニレン(4-メトキシフェニルイミノ)1,4-フェニレン(4-メトキシフェニルイミノ)]]ベンゼン ,  1,4-[1,4-フェニレンビス[(フェニルイミノ)1,4-フェニレン(フェニルイミノ)1,4-フェニレン(フェニルイミノ)]]ベンゼン ,  N,N′-ビス(4-メトキシフェニル)ベンゼン-1,4-ジアミン ,  N,N-ビス(4-ブロモフェニル)カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 置換 ,  パラシクロファン ,  特性解析