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J-GLOBAL ID：201002242351477500   整理番号：10A0920715

有機触媒オキサ-Michael/アザ-Baylis-Hillmanタンデム反応による4-アミノ-4H-クロメンの不斉合成

Asymmetric Synthesis of 4-Amino-4H-Chromenes by Organocatalytic Oxa-Michael/Aza-Baylis-Hillman Tandem Reactions

著者 (6件)： ALEMAN Jose (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP) ,  NUNEZ Alberto (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP) ,  MARZO Leyre (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP) ,  MARCOS Vanesa (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP) ,  ALVARADO Cuauhtemoc (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP) ,  GARCIA RUANO Jose Luis (Universidad Autonoma de Madrid, Madrid, ESP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 31  ページ： 9453-9456  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アルキナール及びサリシル-トシルイミンの間の高度エナンチオ選択性有機触媒オキサ-Michael/アザ-Baylis-Hillmanタンデム反応による,イミニウム活性化による光学活性4-アミノ-4H-クロメンの合成を検討した。アルキナール1aとN-トシルイミン2の反応において,反応条件スクリーニングを行った。触媒5dを用い,1a/2比を2:1とした場合,4-アミノ-4H-クロメン4aを80%収率,98%eeで得ることが出来た。触媒量についても試験した。最適条件で,2と種々のアルデヒド類との反応を行い,反応例を提示した。94~99%eeを得ることが出来た。反応機構について考察した。2-アルキナールとトシルアミンの間の高度エナンチオ選択性有機触媒オキサ-Michael/アザ-Baylis-Hillmanタンデム反応を始めて行い,光学活性4-アミノ-4H-クロメンを得ることが出来た。

シソーラス用語： *触媒反応 ,  選択 ,  収率 ,  *Michael反応 ,  *Baylis-Hillman反応 ,  *逐次反応 ,  不斉合成 ,  化合物 ,  インモニウム ,  光学活性 ,  *立体選択性 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *有機触媒反応 ,  *タンデム反応 ,  誘導体 ,  *エナンチオ選択性 ,  エナンチオマ過剰率

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (6件)： 3-クロメン ,  トシルアミン ,  3-フェニルプロピナール ,  2-(トシルイミノメチル)フェノール ,  ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル](トリメチルシリルオキシ)(ピロリジン-2-イル)メタン ,  2-フェニル-4β-(トシルアミノ)-4H-1-ベンゾピラン-3-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒 ,  タンデム反応 ,  クロメン ,  不斉合成