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J-GLOBAL ID：201002243002417319   整理番号：10A0499013

4,5-O-カルボナート保護基によるα-ケト-デオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノノン酸グリコシドの立体選択性合成

Stereoselective Synthesis of α-Keto-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic Acid Glycosides by Means of the 4,5-O-Carbonate Protecting Group

著者 (3件)： CRICH David (Wayne State Univ., MI, USA) ,  CRICH David (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  NAVULURI Chandrasekhar (Wayne State Univ., MI, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 17  ページ： 3049-3052  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい4,5-O-カルボニル保護2-ケト-デオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノノン酸(KDN)ドナを調製し,αグリコシル化における適用を行った。N-ニトロシル-N-アセチルノイラミン酸誘導体から目的のドナ6調製のスキームを提示した。各種アクセプタによるドナ6のグリコシル化を行った。ノノン酸シリーズにおけるオキサゾリジノン及びN-アセチルオキサゾリジノン基と同様に,4,5-O-カルボナート保護基は,KDNドナ6に明確な利点を与えることが分かった。利点は優れたα選択性及び実質的なグリカール生成無しを含む。

シソーラス用語： グリコシド ,  *化学合成 ,  *立体特異性反応 ,  グリコシル化 ,  炭酸塩 ,  チオ糖 ,  不飽和糖 ,  基 ,  カルバミド酸エステル ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  ドナー ,  化合物 ,  アミノ糖 ,  アルドン酸 ,  ケトース ,  デオキシ糖 ,  アクセプタ
準シソーラス用語： *立体選択性合成 ,  チオグリコシド ,  グリカール ,  保護基 ,  オキサゾリジノン類 ,  誘導体 ,  ノイラミン酸類

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (3件)： シアル酸 ,  KDN ,  6α-[(1R,2R)-1,2,3-トリアセトキシプロピル]-2-(アダマンタン-1-イルチオ)-3α,4β-(カルボニルジオキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： カルボナート ,  保護基 ,  酸 ,  グリコシド ,  立体選択性合成