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J-GLOBAL ID：201002243243669157   整理番号：10A0252576

強酸中のアリールアセトアセテートのインデンとジヒドロナフタレン誘導体への環化: 環化の増大につながるO,O-ジプロトン化β-ケトエステルのさらなるプロトン化の関わり合いの証拠

Cyclization of Arylacetoacetates to Indene and Dihydronaphthalene Derivatives in Strong Acids. Evidence for Involvement of Further Protonation of O,O-Diprotonated β-Ketoester, Leading to Enhancement of Cyclization

著者 (4件)： KUROUCHI Hiroaki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SUGIMOTO Hiromichi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  OTANI Yuko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  OHWADA Tomohiko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 2  ページ： 807-815  発行年： 2010年01月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Broensted超酸中でインデンと3,4-ジヒドロナフタレン誘導体を与えるアリールアセトアセテートの酸が触媒する環化反応の反応特徴,基質一般性および反応機構を明らかにした。関連したO¹,O³-ジプロトン化アリールアセトアセテートはある環化反応性を示すが,一方本研究は,高い酸性度領域でO¹,O³-ジプロトン化アリールアセトアセテートのさらなるプロトン化(あるいはプロトソルベーション)が関わり合い,高度に活性化したトリカチオン求電子試薬を生成する証拠を示した。これらの高度に反応性あるトリカチオン化学種は強酸中でケト環化反応を増大させる。

シソーラス用語： *環化反応 ,  *プロトン化 ,  Broensted酸 ,  ケトエステル ,  求電子試薬 ,  反応機構 ,  *共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *芳香族縮合化合物 ,  求電子反応
準シソーラス用語： *インデン類 ,  *ナフタレン誘導体

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： 3-メチル-1H-インデン-2-カルボン酸メチル ,  3-メチル-1H-インデン-2-カルボン酸 ,  1-メチル-3H-ベンゾ[e]インデン-2-カルボン酸 ,  1-メチル-3H-ベンゾ[e]インデン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 強酸 ,  インデン ,  誘導体 ,  環化 ,  ケトエステル ,  プロトン化 ,  証拠