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J-GLOBAL ID：201002243371756658   整理番号：10A0060418

フェニル-Meldrum酸存在下のカテコール類の電気化学的酸化.合成および速度論的評価

Electrochemical Oxidation of Catechols in the Presence of Phenyl-Meldrum’s Acid. Synthesis and Kinetic Evaluation

著者 (3件)： NEMATOLLAHI Davood (Fac. of Chemistry, Bu-Ali-Sina Univ.) ,  BAMZADEH Maryam (Fac. of Chemistry, Bu-Ali-Sina Univ.) ,  SHAYANI-JAM Hasan (Fac. of Chemistry, Bu-Ali-Sina Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 1  ページ： 23-26 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求核試薬としてのフェニル-Meldrum酸の存在下に水溶液中でカテコール類の電気化学的酸化を行い,サイクリックボルタンメトリーおよび定電位クーロメトリーを利用してそれを詳細に検討した。その結果は,カテコール類から生じるo-ベンゾキノンがフェニル-Meldrum酸とのMichael反応に関与し,対応する化合物が生成することを示すものであった。この環境にやさしい方法を用いて,数種類の新しい”カテコール環を含有する高度に酸素化された化合物”を炭素電極を備えた非分割セル中で有毒な試薬や溶媒を使用することなく合成した。また,o-ベンゾキノンとフェニル-Meldrum酸との化学反応の均一系速度定数(k_obs)の実測値を,実験で得られたサイクリックボルタンメトリー曲線とディジタルシミュレーションで得たそれを比較することにより評価した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *多価フェノール ,  *アノード酸化 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  クーロメトリー ,  化学合成 ,  反応機構 ,  *反応速度 ,  計算機シミュレーション ,  キノン ,  酸素複素環化合物

分類 (3件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  電気化学反応  (CB07050F)

物質索引 (10件)： 3-メチルカテコール ,  4-tert-ブチルカテコール ,  4-メチルカテコール ,  4-メトキシカテコール ,  カテコール【フェノール】 ,  メルドラム酸 ,  2,2-ジメチル-5-(3,4-ジヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-フェニル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン ,  2,2-ジメチル-5-(2-メチル-3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-フェニル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン ,  2,2-ジメチル-5-(3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン ,  2,2-ジメチル-5-(2-メトキシ-3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-フェニル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン

引用文献 (17件)：

• 1) Pauli A., “Third World Congress on Allelopathy,” Tsukuba, August 26—30, 2002.
• 2) Nematollahi D., Alimoradi M., Husain S. W., Electroanalysis, 16, 1359—1365 (2004).
• 3) Nematollahi D., Alimoradi M., Rafiee M., J. Phys. Org. Chem., 20, 49—54 (2007).
• 4) Nematollahi D., Dehdashtian S., Niazi A., J. Electroanal. Chem., 616, 79—86 (2008).
• 5) Nematollahi D., Tammari E., J. Org. Chem., 70, 7769—7772 (2005).

タイトルに関連する用語 (6件)： フェニル ,  Meldrum酸 ,  カテコール類 ,  化学的酸化 ,  速度論 ,  評価