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J-GLOBAL ID：201002243952526297   整理番号：10A0632527

プロパルギルベンジルエーテルの金(I)-触媒転位反応:置換アレン類の発生及びその場変換のための実用的方法

Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes

著者 (3件)： BOLTE Benoit (Ecole Polytechnique, Palaiseau, FRA) ,  ODABACHIAN Yann (Ecole Polytechnique, Palaiseau, FRA) ,  GAGOSZ Fabien (Ecole Polytechnique, Palaiseau, FRA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 21  ページ： 7294-7296  発行年： 2010年06月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Au(I)触媒1,5-ヒドリド移動の著者らの先の研究に基づいて,プロパルギルエーテルは,ヒドリド移動/開裂の順序に従うアレン合成用の有用な前駆体であると考え,実証試験を行った。金触媒(錯体3及び4)の重要性を示すために,フェニルプロパルギルベンジルエーテル(化合物1)及び一連の外の一級プロパルギルベンジルエーテル類(5a~k)と,また二級及び三級プロパルギルベンジルエーテル類(5l~t)を反応し,各々対応する種々のモノ置換アレン類(6a~k)と,ジ-及びトリ置換アレン類(6l~t)を好収率で得た。また,プロパルギル位で異なった置換度を持つ二つのベンジルエーテル基を有する基質を用いて,競合反応も行った。この変換反応は,プロパルギル位で種々の置換基を担持する末端,及び置換アルキン基質を用いて,非常に穏かな条件(室温又は60°C)下で実施でき,迅速で且つ実用的であった。更に,ベンジルエーテル1(D2)の重水素標識実験によって,1,5-ヒドりド移動機構を確認した。

シソーラス用語： *転位反応 ,  *遷移金属触媒 ,  *アレン化合物 ,  *金錯体 ,  配位子 ,  *ヒドリド移動 ,  フッ化アンチモン ,  ホスフィン錯体 ,  競争反応 ,  反応機構 ,  化学合成 ,  分子設計 ,  反応速度 ,  *アセチレン化合物 ,  反応中間体 ,  反応生成物 ,  標識法 ,  重水素
準シソーラス用語： *金触媒 ,  同位体標識

分類 (4件)： アルケン  (CF03030T) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  アルキン  (CF03040E) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (12件)： ベンジル(3-フェニル-2-プロピニル)エーテル ,  2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2,4,6-トリイソプロピルビフェニル ,  トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェノキシ)ホスフィン ,  ベンジル(2-オクチニル)エーテル ,  ベンジル(5-フェニル-2-ペンチニル)エーテル ,  ベンジル[(S)-5,9-ジメチル-8-デセン-2-イニル]エーテル ,  ベンジル[3-(4-ブロモフェニル)-2-プロピニル]エーテル ,  3-(ベンジルオキシ)-3-シクロヘキシル-1-フェニル-1-プロピン ,  3-(ベンジルオキシ)-1,3-ジフェニル-1-プロピン ,  5-(ベンジルオキシ)-1,7-ジフェニル-3-ヘプチン ,  3-(ベンジルオキシ)-3-メチル-1-フェニル-1-ペンチン ,  3-(ベンジルオキシ)-3-シクロペンチル-1-プロピン

タイトルに関連する用語 (6件)： プロパルギルベンジルエーテル ,  金 ,  触媒 ,  転位反応 ,  置換 ,  アレン