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J-GLOBAL ID：201002244872994024   整理番号：10A0504155

多重立体中心を有する三級ホモアリルアルコール類の高立体選択的な調製

Highly Stereoselective Preparation of Tertiary Homoallylic Alcohols with Multiple Stereogenic Centers

著者 (5件)： TAKEDA Takeshi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  NISHIMURA Takuya (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  YATSUMONJI Yasutaka (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  NOGUCHI Keiichi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  TSUBOUCHI Akira (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 16  ページ： 4729-4732  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルスルフィド類の異性体混合物と,チタノセン-1-ブテン錯体から,脱硫チタン化でキラルなアリルチタノセンを生成させた。次いで,アリルチタノセン類とケトンの反応で,三ないし四個の隣接立体中心を持つ,三級ホモアリルアルコール類を最高収率80%,dr=88:12で合成した。三級ホモアリルアルコール類を9-BBN処理,H₂O₂酸化を経て,ラクトン誘導体に変換した。アリルチタノセンとケトン間の立体障害で立体選択性が発現する。

シソーラス用語： ビニル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  立体特異性反応 ,  脱硫反応 ,  メタル化 ,  脂肪族ケトン ,  芳香族ケトン ,  酸化 ,  過酸化水素 ,  ラクトン化 ,  チタノセン ,  立体障害
準シソーラス用語： ホモアリルアルコール類

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (14件)： (1S,2R)-1-フェニル-2-[(R)-α-メチルベンジル]-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-[(S)-α-メチルベンジル]-3-ブテン-1-オール ,  (2R,3R,4S)-2-フェニル-3-ビニル-4-メチル-2-ヘキサノール ,  (2S,3R)-2-フェニル-3-[(R)-α-メチルベンジル]-4-ペンテン-2-オール ,  (2S,3R,4R)-2,4-ジフェニル-3-ビニル-2-ヘキサノール ,  (2S,3S,4R)-2-フェニル-3-メチル-4-[(R)-α-メチルベンジル]-5-ヘキセン-3-オール ,  (3R,4R)-3-[(R)-α-メチルベンジル]-4-メチルヘキサン-1,4-ジオール ,  (3R,4R)-3-メチル-4-[(R)-α-メチルベンジル]-5-ヘキセン-3-オール ,  (3R,4R,5S)-3,5-ジメチル-4-ビニル-3-ヘプタノール ,  (3R,4S)-3-[(R)-α-メチルベンジル]-4-フェニルヘキサン-1,4-ジオール ,  (3R,4S)-3-[(R)-α-メチルベンジル]-4-フェニルペンタン-1,4-ジオール ,  (3S,4R)-2,2,3-トリメチル-4-[(R)-α-メチルベンジル]-5-ヘキセン-3-オール ,  (3S,4R)-3-フェニル-4-[(R)-α-メチルベンジル]-5-ヘキセン-3-オール ,  (4R)-4α-[(R)-α-メチルベンジル]-5β-フェニル-5-エチルテトラヒドロフラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 多重 ,  立体中心 ,  ホモアリルアルコール類 ,  立体 ,  調製