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J-GLOBAL ID：201002245103632566   整理番号：10A0713329

官能化インデンの金(II)触媒エナンチオ選択性合成

Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Functionalized Indenes

著者 (5件)： MARTINEZ Alberto (Universidad de Burgos, Burgos, ESP) ,  GARCIA-GARCIA Patricia (Universidad de Burgos, Burgos, ESP) ,  FERNANDEZ-RODRIGUEZ Manuel A. (Universidad de Burgos, Burgos, ESP) ,  RODRIGUEZ Felix (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  SANZ Roberto (Universidad de Burgos, Burgos, ESP)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 27  ページ： 4633-4637  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-(アルケニル)スチレンの金属触媒5-endo-dig環化及びこの反応の鏡像異性的豊富インデンの合成への適用を検討した。2’,2’-ジメチルo-(フェニルエチニル)スチレン1aをモデル基材とした。AgSbF₆,PtCl₂,[PtCl₂(cod)](cod=シクロオクタ-1,5-ジエン)のような金属錯体では,反応は起こらなかったが,[AuCl(Ph₃P)]及びAgSbF₆からのin situ発生金(I)錯体の存在で,インデニル誘導体,1-アルケニル-1-1H-インデン2aが生成することが分かった。反応機構について考察した。次いで,o-(アルケニル)スチレン1aの2aへのキラル触媒選択を行った。ee値の点から,配位子(S)-3,5-キシリル-MeObiphep(L7)保持金錯体が最良の結果を与えた。また,銀塩,AgOTsとの組合せが最適であった。最適触媒条件での各種置換基保持2aからの1-アルケニル-1H-インデン2の金(I)触媒エナンチオ選択性合成一覧表などを提示した。エナンチオ選択的豊富官能化1H-インデン誘導体を高収率及び高ee値(92%)でもたらす,o-(アルケニル)スチレンの不斉金触媒環化異性化あるいはアルコキシ環化を開発することが出来た。

シソーラス用語： *立体選択性 ,  *共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  錯体 ,  化学反応 ,  選択 ,  配位子 ,  置換 ,  異性化 ,  環化反応 ,  不斉触媒 ,  官能化 ,  *金化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  化合物 ,  反応機構 ,  収率
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *インデン類 ,  in situ反応 ,  環化異性化 ,  *金触媒 ,  誘導体

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

タイトルに関連する用語 (5件)： 官能化 ,  インデン ,  金 ,  触媒 ,  エナンチオ選択性