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J-GLOBAL ID：201002246042356680   整理番号：10A0945650

Mg触媒Grignard型反応の好機: 10mol%マグネシウムによるハロゲン化ベンジルのピナコールボランとの直接カップリング

An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium

著者 (5件)： PINTARIC Christine (Univ. de Nice-Sophia Antipolis, Nice, FRA) ,  OLIVERO Sandra (Univ. de Nice-Sophia Antipolis, Nice, FRA) ,  GIMBERT Yves (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  CHAVANT Pierre Y. (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  DUNACH Elisabet (Univ. de Nice-Sophia Antipolis, Nice, FRA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 34  ページ： 11825-11827  発行年： 2010年09月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化ベンジルと臭化ベンジルの場合唯一の触媒化学種として2~10mol%のMg⁰のみで還元カップリングが行える。対応するハロゲン化物とピナコールボランからMg⁰の存在下でベンジルボロン酸ピナコールエステルを作製する新しい触媒的な,極端に簡単な,直接的な,効率のよいそしてきれいな一段階手順を開発した。これは遷移金属触媒の必要がない。ピナコールボランとMg⁰の会合がハロゲン化ベンジルのベンジルボラン酸エステルへの触媒的カップリングを起こさせ,有機マグネシウム化学種がin situでリサイクリングされ,これは一般に10mol%で用いられる。ピナコールボランは求電子試薬と還元剤としての二つの活性をもち,有機マグネシウム化学種をin situで再生する。DFT計算に基づいて,水酸化物酸化機構を提案した。

シソーラス用語： *Grignard反応 ,  *カップリング反応 ,  *金属触媒 ,  *ハロゲン化ベンジル ,  密度汎関数法 ,  ホウ素化 ,  反応機構 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  *置換反応
準シソーラス用語： ボロン酸エステル ,  *マグネシウム触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (1件)： ピナコールボラン

タイトルに関連する用語 (5件)： Mg触媒 ,  マグネシウム ,  ハロゲン化ベンジル ,  ピナコールボラン ,  カップリング