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J-GLOBAL ID：201002246565144830   整理番号：10A0920012

クロプトシンの全合成

Total Synthesis of Chloptosin

著者 (5件)： OELKE Alexander J. (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR) ,  FRANCE David J. (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR) ,  HOFMANN Tatjana (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR) ,  WUITSCHIK Georg (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR) ,  LEY Steven V. (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 35  ページ： 6139-6142  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二個の同一環状ヘキサペプチドサブユニットを結ぶビフェニル構造を持つ抗腫瘍性抗生物質クロプトシン(I)を全合成した。6-クロロ-1H-インドールの3-位をL-セリンでアルキル化し,アンヌレーションを経て,ピロロインドールスタンナン誘導体を得た。これをPd₂(ジベンジリデンアセトン)₃/Ph₃As/CuI存在下にStilleカップリングして二量体(II)を得た。一方N-保護ピペラズ酸クロリドによる,そのエナンチオマー系アミン誘導体のアミド化を経て,鎖状テトラペプチド体(III)を合成した。IIのIIIによるアミド化後,PyBOP/1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール/iPr₂NEtによるマクロラクタム化を経て,Iを合成した。

シソーラス用語： *抗腫瘍抗生物質 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  ペプチド ,  *全合成 ,  *ラクタム ,  *大環状化合物 ,  ラクタム化 ,  アミノ酸 ,  不斉合成 ,  不斉触媒 ,  *スタンナン ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  二量体 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  アミド化 ,  芳香族化合物 ,  アルシン ,  Wittig反応【カップリング】 ,  交差カップリング反応 ,  *抗生物質 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  アミノアルコール ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： *Stilleカップリング ,  ビフェニル誘導体 ,  ヨウ化銅 ,  *抗腫瘍性抗生物質 ,  *大環状ラクタム ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (9件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  ピリダジン  (CF07102F) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  有機すず・鉛・ポロニウム化合物  (CF09040U)

物質索引 (15件)： 6-クロロ-1H-インドール ,  HATU ,  L-セリン ,  N-(フェニルセレノ)フタルイミド ,  PyBOP ,  クロプトシン ,  ジイソプロピルエチルアミン ,  ジベンジリデンアセトン ,  トリフェニルアルシン ,  ビニルトリフェニルホスホニウム ,  3aα-(トリエチルシリルオキシ)-5-ヨード-6-クロロ-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1,2α,8-トリカルボン酸1,8-ジ-tert-ブチル2-メチル ,  2α-(1H-テトラゾール-5-イル)ピロリジン ,  ヘキサヒドロピリダジン-1,2,3α-トリカルボン酸1-(2,2,2-トリクロロエチル)2-tert-ブチル ,  3α-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]ヘキサヒドロピリダジン-1-カルボン酸2,2,2-トリクロロエチル ,  (S)-2-[[(6R)-1-[[(6S)-1-[(2R)-2-アミノ-3-メチルブチリル]ヘキサヒドロピリダジン-6-イル]カルボニル]ヘキサヒドロピリダジン-6-イル]カルボニルアミノ]-3-メトキシプロパン酸アリル

タイトルに関連する用語 (2件)： クロプトシン ,  全合成