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J-GLOBAL ID：201002246861848568   整理番号：10A0632542

2-チオ糖含有アングサイクリン型天然物BE-7585Aの生合成経路

A Biosynthetic Pathway for BE-7585A, a 2-Thiosugar-Containing Angucycline-Type Natural Product

著者 (3件)： SASAKI Eita (Univ. Texas at Austin, Texas) ,  OGASAWARA Yasushi (Univ. Texas at Austin, Texas) ,  LIU Hung-wen (Univ. Texas at Austin, Texas)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 21  ページ： 7405-7417  発行年： 2010年06月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然物の中には僅かながらイオウ含有糖が存在するが,その生合成経路はまだ明らかではない。ある種の放線菌(A.orientalis subsp.)によって産生されるBE-7585Aは2-チオ糖をもつアングサイクリン型化合物である。本研究では,BE-7585Aの生合成経路を検討した。¹³C-標識酢酸塩を用いて食餌実験を行なった結果,アングサイクリンはポリケチド由来であることが分かり,その珍しい角四環構造はBaeyer-Villiger型転位を介して形成されるものと推定された。遺伝子クローニングの結果,BE-7585A産生に関わる28個のオープンリーディングフレームを含むbex遺伝子クラスターを同定した。このbexクラスターには,グルコース6-りん酸から2-チオグルコース6-りん酸生成を触媒するチアゾールシンターゼ同族体BexXも含まれていた。また,グリコシルトランスフェラーゼ相同体BexG2が2-チオグルコース6-りん酸とUDP-グルコースのカップリングを触媒し,BE-7585Aにおける二糖の前駆体2-チオトレハロース6-りん酸を生成することが分かった。これらの遺伝学的および生化学的実験結果をもとに,BE-7585Aの生合成経路を提唱した。

シソーラス用語： *二次代謝産物 ,  *チオ糖 ,  *代謝経路 ,  放線菌類 ,  ラクトン ,  酸化 ,  グリコシルトランスフェラーゼ ,  クラスタ ,  遺伝子クローニング ,  遺伝子発現
準シソーラス用語： アングサイクリン ,  *生合成経路 ,  Amycolatopsis orientalis ,  ポリケチド ,  Baeyer-Villiger転位 ,  チオトレハロース6-りん酸 ,  遺伝子クラスタ

分類 (1件)： 代謝と栄養  (EG03054K)

タイトルに関連する用語 (3件)： チオ糖 ,  天然物 ,  生合成経路