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J-GLOBAL ID：201002247934413987   整理番号：10A0107369

CF₃のAlCl₃が媒介する脱フッ素化ジアリールヒドロキシル化 CF₃の化学選択的アリール化及び芳香族環に結合したクロロカルボニル基

AlCl₃-mediated Defluorinative Diarylhydroxylation Transformation of CF₃: Chemoselective Arylation of CF₃ and Chlorocarbonyl Groups Attached to Aromatic Rings

著者 (3件)： OKAMOTO Akiko (Dep. of Organic and Polymer Materials Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  KUMEDA Kazuhiro (Dep. of Organic and Polymer Materials Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  YONEZAWA Noriyuki (Dep. of Organic and Polymer Materials Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 39  号： 2  ページ： 124-125 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドのCF₃は,過剰量のハロベンゼン(C₆H₅X;X=F,Cl,及びBr)の存在下,AlCl₃で処理されて,効率的にジアリール化され,ジアリールヒドロキシメチル基に転換した。ジアリール化の後,クロロカルボニル基のアリール化が起こり,トリアリール化生成物,ジアリールヒドロキシメチル化ベンゾフェノンが得られた。AlCl₃の代わりにTfOHを用いるとクロロカルボニル基の選択的アリール化が促進され,CF₃基は変化せず,4-トリフルオロメチルベンゾフェノンが選択的に生成された。これはさらに,AlCl₃の支援でジアリールヒドロキシメチル化された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アリール化 ,  脱フッ素 ,  塩化アルミニウム ,  陽子磁気共鳴 ,  化学合成 ,  反応機構 ,  *芳香族フッ素化合物 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  スルホン酸 ,  *ヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ヒドロキシル化

分類 (2件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： トリフルオロメタンスルホン酸 ,  4-(トリフルオロメチル)安息香酸クロリド ,  4-(トリフルオロメチル)-4′-フルオロベンゾフェノン ,  4-(α-ヒドロキシ-4,4′-ジフルオロベンズヒドリル)-4′-フルオロベンゾフェノン ,  4-(α-ヒドロキシ-4,4′-ジクロロベンズヒドリル)-4′-クロロベンゾフェノン ,  4-(α-ヒドロキシ-4,4′-ジブロモベンズヒドリル)-4′-ブロモベンゾフェノン ,  4-(α-ヒドロキシ-4,4′-ジヨードベンズヒドリル)-4′-ヨードベンゾフェノン ,  4-(α-ヒドロキシ-4,4′-ジフルオロベンズヒドリル)安息香酸 ,  トリス(4-フルオロフェニル)メタノール

引用文献 (25件)：

• 1) Fluorine-Containing Synthons, ed. by V. A. Soloshonok, American Chemical Society, Washington, DC, 2005, Vol. 911.
• 2) H. Amii, K. Uneyama, Chem. Rev. 2009, 109, 2119.
• 3) a) W. X. Gu, M. R. Haneline, C. Douvris, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11203.
•  b) J. Terao, M. Nakamura, N. Kambe, Chem. Commun. 2009, 6011.
• 4) a) K. Fuchibe, Y. Ohshima, K. Mitomi, T. Akiyama, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1158.

タイトルに関連する用語 (6件)： AlCl3 ,  脱フッ素化 ,  化学 ,  アリール化 ,  芳香族環 ,  カルボニル基