文献

J-GLOBAL ID：201002248199222001   整理番号：10A0663837

ステムホリンアルカロイド及び類似体の半合成並びにアセチルコリンエステラーゼ阻害活性

Semisynthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Stemofoline Alkaloids and Analogues

著者 (6件)： SASTRARUJI Kwankamol (Univ. Wollongong, New South Wales, AUS) ,  SASTRARUJI Thanapat (Univ. Wollongong, New South Wales, AUS) ,  PYNE Stephen G. (Univ. Wollongong, New South Wales, AUS) ,  UNG Alison T. (Univ. Technol. Sydney, Sydney, AUS) ,  JATISATIENR Araya (Chiang Mai Univ., Chiang Mai, THA) ,  LIE Wilford (Univ. Wollongong, New South Wales, AUS)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 73  号： 5  ページ： 935-941  発行年： 2010年05月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Stemona種(ビャクブ科)から単離した(11Z)-1′,2′-ジデヒドロステモホリンから出発して,数工程を経て,既知ビャクブ科アルカロイドのオキシステモホリン,及びメトキシステモホリンの半合成を達成した。又,(1′R)-ヒドロキシステモホリン(I),(1′S)-ヒドロキシステモホリン(II)も比較的低収率であるが合成した。驚いたことには,I及びIIの両化合物は,S.aphyllaの根から抽出したことのある天然アルカロイドであることが分った。数多くの関連類似体も合成した。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としての活性を評価したところ,Iの活性が最も高かった。構造活性相関について若干論じた。

シソーラス用語： *コリンエステラーゼ阻害剤 ,  *アルカロイド ,  絶対配置 ,  化学合成 ,  ビャクブ科 ,  水素化 ,  単離 ,  根 ,  生体成分分析 ,  構造活性相関 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ヒガンバナ科アルカロイド ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Stemona種 ,  *アセチルコリンエステラーゼ阻害剤 ,  ステムホリンアルカロイド ,  天然物 ,  半合成

分類 (3件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (9件)： 3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-[(1R)-1-ヒドロキシブチル]-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-[(1R)-1-ヒドロキシ-3-ブテニル]-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-[(1S)-1-ヒドロキシブチル]-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-[(1S)-1-ヒドロキシ-3-ブテニル]-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-[(E)-1-ブテニル]-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  3-メチル-4-メトキシ-5-[(2S,4Z,5S)-5-メチル-10-ホルミル-2,9-エポキシ-3-オキサ-11-アザテトラシクロ[8.3.0.0^2,6.0^7,11]トリデカン-4-イリデン]フラン-2(5H)-オン ,  オキシステモホリン ,  ガランタミン ,  メトキシステモホリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 類似体 ,  半合成 ,  アセチルコリンエステラーゼ ,  阻害活性