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J-GLOBAL ID：201002248334982801   整理番号：10A0509714

置換2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-オン類のマイクロ波支援合成

Microwave-Assisted Synthesis of Substituted 2-(Benzylthio)imidazo[1,2a]pyrimidin-5-ones

著者 (2件)： SOH Chai Hoon (National Univ. Singapore, Singapore) ,  LAM Yulin (National Univ. Singapore, Singapore)
資料名： Journal of Combinatorial Chemistry  (Journal of Combinatorial Chemistry)
巻： 12  号： 2  ページ： 286-291  発行年： 2010年03月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 1520-4766  CODEN： JCCHFF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-オン類のマイクロ波支援固相合成法を開発した。エタノール/DMF中,130°Cでβ-ケトエステルとチオ尿素とを反応させて5,6-二置換-2-メルカプトピリミジン-4-オン類を調製し,このメルカプタン中間体をそのまま100°Cでブロモメチル樹脂と反応させて樹脂上に固定化した。これをブロモアセトニトリルと処理してN-シアノメチル化した後,ベンジルチオールおよびKOBu^tと反応させて環化と樹脂からの脱離を同時に行い,置換2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-オン類を合成した。この反応の加熱にはマイクロ波加熱を有効に利用した。

シソーラス用語： コンビナトリアルケミストリー ,  固相合成 ,  *マイクロ波加熱 ,  窒素複素環化合物 ,  *ラクタム ,  スルフィド ,  ケトエステル ,  シアン化 ,  環化反応
準シソーラス用語： イミダゾール類 ,  シアノメチル化 ,  *ピリミジン類

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (15件)： 7-エチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  7-プロピル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  7-tert-ブチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  6,7-ジメチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  6-エチル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  6-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  2-(ベンジルチオ)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[d]イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-オン ,  1-ベンジル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(1H)-オン ,  8-ベンジル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  1-プロピル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(1H)-オン ,  8-プロピル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(8H)-オン ,  1-アリル-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5(1H)-オン ,  1-ベンジル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-7-メチル-2-(ベンジルチオ)イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-6-カルボアルデヒド ,  2-(ベンジルチオ)-5-オキソ-5,8-ジヒドロ-6,7-ジメチルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-3-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (3件)： 置換 ,  ピリミジン ,  マイクロ波支援合成