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J-GLOBAL ID：201002248386065289   整理番号：10A1753642

エナンチオ選択的銅接触分子内O-H挿入 キラル2-カルボキシ環状エーテルへの効率的アプローチ

Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O-H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers

著者 (5件)： ZHU Shou-Fei (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  SONG Xiao-Guang (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  LI Yu (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  CAI Yan (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHOU Qi-Lin (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 46  ページ： 16374-16376  発行年： 2010年11月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ω-ヒドロキシ-α-ジアゾエステルの銅接触不斉分子内O-H挿入を報告した。触媒としてキラルなスピロビスオキサゾリンの銅錯体を用いキラルな2-カルボキシ環状エーテルを高収率(最高98%),優れたエナンチオ選択性(最高97%ee)で与えた。光学的に純粋なこれらの化合物は生物活性を持つ種々の化合物の重要中間体と成る。容易に入手できる材料から得たヒドロキシジアゾエステルからこの方法により種々の環サイズと置換様式を持つキラル2-カルボキシ環状エーテルを合成した。

シソーラス用語： ジアゾ化合物 ,  カルボン酸エステル ,  *挿入反応 ,  *銅触媒 ,  化学反応 ,  *環状エーテル ,  不斉合成
準シソーラス用語： 分子内反応

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (15件)： (aS)-7,7′-ビス(4β-イソプロピル-2-オキサゾリン-2-イル)-1,1′-スピロビ[インダン] ,  2-ジアゾ-6-ヒドロキシヘキサン酸ベンジル ,  テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボン酸ベンジル ,  3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボン酸ベンジル ,  4-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボン酸ベンジル ,  3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3β-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3β-カルボン酸エチル ,  3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  7-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3β-カルボン酸メチル ,  6,7-ジクロロ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3β-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[2,3-c]ピラン-3β-カルボン酸メチル ,  テトラヒドロフラン-2β-カルボン酸ベンジル ,  4-メチレンテトラヒドロフラン-2β-カルボン酸ベンジル ,  1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1α-カルボン酸メチル ,  オキセパン-2β-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅 ,  キラル ,  環状エーテル