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J-GLOBAL ID：201002248669888125   整理番号：10A0948762

テトラヒドロプロトベルベリンアルカロイド(-)-(S)-テトラヒドロパルマトルビン及び(-)-(S)-コリテンキンのエナンチオ選択的全合成並びにX線構造

Enantioselective Total Synthesis and X-ray Structures of the Tetrahydroprotoberberine Alkaloids (-)-(S)-Tetrahydropalmatrubine and (-)-(S)-Corytenchine

著者 (3件)： ZEIN Ahmed L. (Memorial Univ. Newfoundland, Newfoundland and Labrador, CAN) ,  DAWE Louise N. (Memorial Univ. Newfoundland, Newfoundland and Labrador, CAN) ,  GEORGHIOU Paris E. (Memorial Univ. Newfoundland, Newfoundland and Labrador, CAN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 73  号： 8  ページ： 1427-1430  発行年： 2010年08月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バニリンから出発して,キラル補助化合物支援のBischler-Napieralski環化/還元法を経て,(S)-N-ノルラウダニジン(I)を得た。アセトニトリル中0°Cで,Iとホルムアルデヒドを反応させ,続いてNaBH₃CNと酢酸を添加すると,ほとんど定量的に(-)-(S)-コリテンキン(II)が生成した。IIのNMRスペクトルは,既に発表されているXylopia langsdorffiana(バンレイシ科)から単離された(S)-コリテンキンのスペクトルと一致した。次に,IをMeOH中ホルムアルデヒドで処理し,次いで25°CでNaBH₄を反応させると,IIと(-)-(S)-テトラヒドロパルマトルビン(III)の混合物(II:IIIの比率=70:30)を得た。分取TLCで分離してIIIを得た。IIIはIIの位置異性体であった。

シソーラス用語： 立体選択性 ,  全合成 ,  *結晶構造 ,  *プロトベルベリンアルカロイド ,  エナンチオマ ,  バンレイシ科 ,  光学異性 ,  Bischler-Napieralski反応 ,  環化反応 ,  還元 ,  ヒドリドホウ酸塩 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  シアン化物 ,  構造異性体 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノール類 ,  フェノールエーテル ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： Xylopia langsdorffiana ,  エナンチオ選択性 ,  キラリティー ,  テトラヒドロプロトベルベリンアルカロイド ,  位置異性体 ,  天然物

分類 (3件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (4件)： (S)-コリテンチン ,  (S)-テトラヒドロパルマツルビン ,  バニリン ,  ホルムアルデヒド

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  X線構造