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J-GLOBAL ID：201002248724442441   整理番号：10A0294999

α-クロロ-置換したアルデヒドへのMukaiyamaアルドール付加:予想外のsyn-選択性の起源

Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpectes syn selectivity

著者 (4件)： BORG Tessie (Royal Inst. Technol., Stockholm, SWE) ,  DANIELSSON Jakob (Royal Inst. Technol., Stockholm, SWE) ,  SOMFAI Peter (Royal Inst. Technol., Stockholm, SWE) ,  SOMFAI Peter (Univ. Tartu, Tartu, EST)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 8  ページ： 1281-1283  発行年： 2010年02月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体要求性シリルエノールエーテルとα-クロロ-置換したアルデヒドのMukaiyamaアルドール付加を行うと,予想外にも極性Felkin-Anh生成物とは逆の生成物(1,2-syn)が優先的に生じた。また,シリルエノールエーテルの立体障害性が低下するにしたがって1,2-anti-生成物の比率が増大した。これに対し,対応するホウ素エノラートを使用した場合には予想通りの極性Felkin-Anh生成物(1,2-anti)を得ることができた。これらの結果を説明するための立体誘導モデルを提示した。

シソーラス用語： *アルデヒド ,  *有機塩素化合物 ,  *アルドール反応 ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  不斉合成 ,  遷移状態 ,  立体障害 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Mukaiyama反応

分類 (2件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： 2-(トリメチルシロキシ)-3,3-ジメチル-1-ブテン ,  (2S,3R)-2-クロロ-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-フェニルペンタナール ,  (5S,6R)-2,2-ジメチル-5-ヒドロキシ-6-クロロ-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-フェニル-3-ノナノン ,  2-クロロ-3-メチルブタナール ,  (5S,6S)-2,2,7-トリメチル-5-ヒドロキシ-6-クロロ-3-オクタノン ,  (5R,6S)-2,7-ジメチル-5-ヒドロキシ-6-(ベンジルトシルアミノ)-3-オクタノン ,  9-(1-イソプロピル-1-プロペニル)-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン ,  (4R,5R,6S)-2,4,7-トリメチル-5-ヒドロキシ-6-クロロ-3-オクタノン

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  アルデヒド ,  アルドール付加 ,  予想 ,  起源