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J-GLOBAL ID：201002250051074245   整理番号：10A0813983

α,β-不飽和ケトンのエナンチオ選択性有機触媒ホスファ-Michel反応

Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of α,β-unsaturated ketones

著者 (6件)： WEN Shigang (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  LI Pengfei (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  WU Haibo (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  YU Feng (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  LIANG Xinmiao (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  YE Jinxing (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 26  ページ： 4806-4808  発行年： 2010年07月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,先にα,β-不飽和ケトンのエナンチオ選択性Michel付加に,良好に設計された多機能性有機触媒が有用であることを報告した。本報では,この研究を拡大し,5価ジアリールホスフィンオキシドのα,β-不飽和ケトンへのエナンチオ選択性有機触媒Michel付加を達成した。この不斉共役付加は,簡単なβ,β-二置換α,β-不飽和ケトンとジアリールホスフィンオキシドを用いて,キラル四級炭素中心を持つホスフィノ化合物の構築をも可能にする。先ず触媒(1)[(1R,2R)-1,2-ジアミノシクロヘキサンと9-アミノ(9-デオキシ)エピキニンから調製]を用いて,2-シクロヘキセン-1-オン(9a)及びジフェニルホスフィンオキシド(14a)の反応を調べた。9aは14aと実に円滑に反応し,94%収率,90%eeで生成物を形成した。種々の3-置換9a及び14a間の反応でも,85~96%収率及び90~98%eeが得られた。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  求核試薬 ,  有機化合物 ,  *不飽和ケトン ,  立体選択性 ,  *不斉触媒 ,  *不斉合成 ,  エナンチオマ ,  触媒設計 ,  協力作用 ,  エノン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  協奏機能触媒 ,  *有機触媒

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： (1R,2R)-1,2-シクロヘキサンジアミン ,  2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-シクロヘプテン-1-オン ,  3-エチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-ブチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-メチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  ジフェニルホスフィンオキシド ,  1-(2α-アミノシクロヘキサン-1β-イル)-3-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル)メチル]チオ尿素 ,  3-ペンチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-(4-フェニルブチル)-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-シクロヘキシル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  1-(4-ニトロフェニル)-1-ブテン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-1-ブテン-3-オン ,  1-(4-ブロモフェニル)-1-ブテン-3-オン ,  1-(3-メチルフェニル)-1-ブテン-3-オン ,  ビス(2,4-ジメトキシフェニル)ホスフィンオキシド

タイトルに関連する用語 (3件)： 不飽和ケトン ,  エナンチオ選択性 ,  有機触媒