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J-GLOBAL ID：201002250329528420   整理番号：10A1138739

触媒の性質による生成物選択性の制御:Lewis酸を触媒とした分子内酸化還元反応を経由する縮環テトラヒドロキノリン類の選択的生成

Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

著者 (3件)： ZHOU Guanghua (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Junliang (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Junliang (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 35  ページ： 6593-6595  発行年： 2010年09月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-位をイン-エノンで置換したN,N-二置換-アニリン類のLewis酸を触媒とする反応について検討した。親酸素性Lewis酸であるSc(OTf)₃を触媒として本反応を行うと分子内酸化還元反応を経由して環化し,縮環テトラヒドロキノリン類が立体選択的に収率よく生成した。これに対し,親炭素性Lewis酸であるIRrAuOTfを触媒として同様の反応を行うと縮環テトラヒドロアゼピン類が立体選択的に収率よく生成した。考え得る反応機構も提示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  酸化還元反応 ,  *環化反応 ,  酸触媒反応 ,  *Lewis酸触媒 ,  遷移金属触媒 ,  スカンジウム化合物 ,  金化合物 ,  反応機構 ,  転位反応

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (9件)： スカンジウムトリフラート ,  5-アセチル-5-(フェニルエチニル)-1,2,4,4a,5,6-ヘキサヒドロ[1,4]オキサジノ[4,3-a]キノリン ,  (3E)-3-(2-モルホリノベンジリデン)-5-フェニル-4-ペンチン-2-オン ,  1-フェニル-3-メチル-5,6-[1,3]ブタジエノ-5,6,7,8,10,10a-ヘキサヒドロ-4H-2,9-ジオキサ-6a-アザベンゾ[e]アズレン ,  (4aS)-5β-アセチル-5-(フェニルエチニル)-1,2,4,4aβ,5,6-ヘキサヒドロ[1,4]オキサジノ[4,3-a]キノリン ,  (2R)-3α-アセチル-3-(フェニルエチニル)-1,2α-ヘキサノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  1-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-5,6-[1,3]ブタジエノ-5,6,7,8,10,10a-ヘキサヒドロ-4H-2,9-ジオキサ-6a-アザベンゾ[e]アズレン ,  1-(4-メチルフェニル)-3-メチル-5,6-[1,3]ブタジエノ-5,6,8,9,10,10a-ヘキサヒドロ-4H,7H-2-オキサ-6a-アザベンゾ[e]アズレン ,  5-ベンゾイル-6-アセチル-1,2,4,4a-テトラヒドロ-3-オキサ-11b-アザ-7H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン

タイトルに関連する用語 (7件)： 触媒 ,  性質 ,  生成物 ,  Lewis酸 ,  酸化還元反応 ,  環 ,  テトラヒドロキノリン類