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J-GLOBAL ID：201002250665908304   整理番号：10A0174715

リナロオールから誘導したδ-ヒドロキシ-γ-ラクトン及び前駆体の半合成及び匂い特性

Hemisynthesis and odour properties of δ-hydroxy-γ-lactones and precursors derived from linalool

著者 (5件)： MEHL F. (AD²EM (Analyse, Developpement Durable, Environnement, Methodologie), LSCC, Groupe Phytochimie, Univ. Paul ...) ,  BOMBARDA I. (AD²EM (Analyse, Developpement Durable, Environnement, Methodologie), LSCC, Groupe Phytochimie, Univ. Paul ...) ,  VANTHUYNE N. (Chirosciences, Lab. de Stereochimie Dynamique et Chiralite, Univ. Paul Cezanne, Fac. des Sciences et Techniques de ...) ,  FAURE R. (HIT (Heterochimie et Implications Therapeutiques), Univ. Paul Cezanne, Fac. des Sciences et Techniques de ...) ,  GAYDOU E.m. (AD²EM (Analyse, Developpement Durable, Environnement, Methodologie), LSCC, Groupe Phytochimie, Univ. Paul ...)
資料名： Food Chemistry  (Food Chemistry)
巻： 121  号： 1  ページ： 98-104  発行年： 2010年07月01日 
JST資料番号： H0766A  ISSN： 0308-8146  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： γ-ラクトンは多くの天然物の芳香又はフレーバーを構成する芳香族分子である。官能化γ-ラクトンは生理活性天然物合成の構成物として合成的に重要なため近年注意を引いている。さらに,δ-ヒドロキシ-γ-ラクトンモチーフは生理活性天然物のコア構造である。ラクトンを合成する,関心をそそる方法はβ,γ-又はγ,δ-不飽和エステルをSharpless不斉ジヒドロキシル化反応させることから成る。そのようなラクトンの半合成はここではモノテルペンアルコールのリナロオールから2段階で実現した。先ず,アリルテルペノールをJohnson-Claisen転位させ,γ,δ-不飽和エステルを生成させた。次いで,これらのγ,δ-不飽和エステルを不斉ジヒドロキシル化反応させ,対応するγ,δ-不飽和ジヒドロキシエステルを生成させたが,これらのエステルはδ-ヒドロキシ-γ-ラクトンに直接環化することができる。5種新規生成物を分離し,1D-及び2D-NMRで特性化した。ラクトン及びそれらの前駆体の匂い評価により興味深い特性が明らかになった。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 鎖状モノテルペン ,  転位反応 ,  *化学合成 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  不斉反応 ,  環化反応 ,  ラクトン ,  ヒドロキシ化合物 ,  前駆体 ,  一次元 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  二次元NMR ,  官能検査 ,  *匂い ,  ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： ジヒドロキシル化 ,  Johnson-Claisen転位 ,  *δ-ヒドロキシ-γ-ラクトン

分類 (2件)： 五員複素環化合物一般  (CF07071E) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (1件)： リナロオール

タイトルに関連する用語 (6件)： リナロオール ,  誘導 ,  ラクトン ,  前駆体 ,  半合成 ,  匂い